4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-ynoic acid isopropyl ester | 172538-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-ynoic acid isopropyl ester
• 英文别名: 2-Butynoic acid, 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, 1-methylethyl ester；propan-2-yl 4-(oxan-2-yloxy)but-2-ynoate
• CAS: 172538-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HQLCFTVXUTVSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-ynoic acid isopropyl ester 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 对甲苯磺酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 isopropyl 7-methyl-3-phenyl-1,3-dihydrooxazolo[3,4-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含金和亚胺的金催化双环和内部炔丙基醇的[3 + 2]环化产生两个不同的杂环。

  摘要：

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001119
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 氯甲酸异丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-ynoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  含金和亚胺的金催化双环和内部炔丙基醇的[3 + 2]环化产生两个不同的杂环。

  摘要：

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001119

文献信息

• Yamago, Shigeru; Ejiri, Satoshi; Nakamura, Eiichi, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2338 - 2340
  作者：Yamago, Shigeru、Ejiri, Satoshi、Nakamura, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND [3+2] CYCLOADDITION OF A 2,2-DIALKOXY-1-METHYLENECYCLOPROPANE: 6,6-DIMETHYL-1-METHYLENE-4,8-DIOXASPIRO[2.5]OCTANE and cis-5-(5,5-DIMETHYL-1,3-DIOXAN-2-YLIDENE)HEXAHYDRO-1(2H)-PENTALEN-2-ONE
  作者：Nakamura, Masaharu、Wang, Xiao Qun、Isaka, Masahiko、Yamago, Shigeru、Nakamura, Eiichi、Wu, Jimmy、Grabowski, Edward J. J.

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0144

  日期：——
• Gold‐Catalyzed Bicyclic and [3+2]‐Annulations of Internal Propargyl Alcohols with Nitrones and Imines To Yield to Two Distinct Heterocycles
  作者：Sayaji Arjun More、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001119

  日期：2021.1.19

  4‐a]indoles from 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols and nitrones is described; this new bicyclic annulation presents the first examples that internal alkynes can react with nitrones to undergo an oxoarylation route. DFT calculations indicate a [3,3]‐sigmatropic shift of initial alkenylgold intermediates to elude the intermediacy of gold carbenes. We also developed new [3+2]‐annulations of the same 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols with imines

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。