2-[(E)-2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-5-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)ethenyl]-N-(2-pyridylsulfonyl)pyrrole | 1190426-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(E)-2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-5-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)ethenyl]-N-(2-pyridylsulfonyl)pyrrole
• CAS: 1190426-26-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 418.47
• InChiKey: GLBGWBBYWNSOJY-DCIPZJNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 (E)-methyl 3-[N-(2-pyridylsulfonyl)pyrrol-2-yl]acrylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-[(E)-2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-5-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)ethenyl]-N-(2-pyridylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N（2-吡啶基）磺酰基保护基辅助钯（II）催化的吲哚和吡咯的区域选择性直接C2亚烷基化

  摘要：

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.200902802