(±)-((1R,2R)-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-diyl)dimethanol | 82442-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-((1R,2R)-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
• 英文别名: (+/-)-trans-1,2-bis(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopropane；trans-1,2-Dihydroxymethyl-3,3-dimethyl-cyclopropan；[(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]methanol
• CAS: 82442-60-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: YTFDQYUOJBRVIC-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-((1R,2R)-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-diyl)dimethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(1R,2R)-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  宝石-二甲基取代的二乙烯基环丙烷 的应对重排†

  摘要：

  已经研究了一定范围的取代的二乙烯基环丙烷对热Cope重排的反应性。考察了宝石-二甲基取代对环丙烷的影响，烯烃的几何形状，环丙烷的相对立体化学以及一系列官能团的空间和电子效应，并将开发的方法用于合成一系列官能化的1 ，4-环庚二烯的高收率。

  DOI：

  10.1039/c3ob41617h
• 作为产物：
  描述：

  trans-caronic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (±)-((1R,2R)-3,3-dimethylcyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Conformational Effects and Hydrogen Bonding in 1,4-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01058a022

文献信息

• Circular dichroism of chrysanthemyl derivatives; a chiroptical dichotomy between 1,3-dialkylcyclopropanes and their 2,2-dimethyl relatives
  作者：Leslie Crombie、David A. R. Findlay、Richard W. King、Ian M. Shirley、Donald A. Whiting、P. Molly Scopes、Beryl M. Tracey

  DOI：10.1039/c39760000474

  日期：——

  Chiroptical measurements in the chrysanthemate series show that 1,2,2,3-tetra-alkyl cyclopropanes can have the same chirality as, yet Cotton effects opposite to, those reported for the corresponding 1,3-dialkylcyclo-propanes: a possible explanation is mentioned.

  菊花酸酯系列的手性测量表明，1,2,2,3-四烷基环丙烷可以具有与相应的1,3-二烷基环丙烷所报道的手性相同的手性，但棉花效应却相反：一种可能的解释是提及。
• Enzymes in organic synthesis. 24. Preparations of enantiomerically pure chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of monocyclic meso diols
  作者：Ignac J. Jakovac、H. Bruce Goodbrand、Kar P. Lok、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00381a024

  日期：1982.8