4-fluorophenyl(5-phenylfuran-2-yl)methanone | 1263191-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluorophenyl(5-phenylfuran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-(5-phenylfuran-2-yl)methanone；(4-fluorophenyl)-(5-phenylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 1263191-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₂
• 分子量: 266.272
• InChiKey: GNERNTMEXNGWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (4-氟苯基)-(呋喃-2-基)甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以83%的产率得到4-fluorophenyl(5-phenylfuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Arylation of 2-Furyl 4-Fluorophenyl Ketone: An Extension of Heck Chemistry towards Novel Integrase Inhibitors

  摘要：

  针对 2-酰基呋喃的直接和区域选择性芳基化，我们开发了一种优化的程序。在一系列芳基和杂芳基卤化物上评估了该程序的多功能性，从而以中等至良好的收率获得了少量 2,5-二取代呋喃。最后，该优化方案已成功用于合成 HIV-1 整合酶抑制剂 3，并可进一步用于生成新型取代呋喃，作为潜在的整合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258247

文献信息

• Arylation of 2-Furyl 4-Fluorophenyl Ketone: An Extension of Heck Chemistry towards Novel Integrase Inhibitors
  作者：Maurizio Botta、Luigi Franchi、Marta Rinaldi、Giulia Vignaroli、Anna Innitzer、Marco Radi

  DOI：10.1055/s-0030-1258247

  日期：2010.11

  An optimized procedure for the direct and regioselective arylation of 2-acylfurans has been developed. The versatility of this protocol has been evaluated on a series of aryl and heteroaryl halides, thus obtaining a small collection of 2,5-disubstituted furans in moderate to good yields. Finally, the optimized protocol has been successfully applied to the synthesis of the HIV-1 integrase inhibitor 3 and could be further exploited for the generation of novel substituted furans as potential integrase inhibitors.

  针对 2-酰基呋喃的直接和区域选择性芳基化，我们开发了一种优化的程序。在一系列芳基和杂芳基卤化物上评估了该程序的多功能性，从而以中等至良好的收率获得了少量 2,5-二取代呋喃。最后，该优化方案已成功用于合成 HIV-1 整合酶抑制剂 3，并可进一步用于生成新型取代呋喃，作为潜在的整合酶抑制剂。