2,2,2-trifluoroethyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) | 1209486-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxane
• CAS: 1209486-23-6
• 化学式: C₂₉H₃₁F₃O₅
• 分子量: 516.557
• InChiKey: BUXVLCJYLZIALP-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 草酰氯 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以85%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氧代咪唑啉阳离子促进 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖的 α-选择性脱水糖基化

  摘要：

  在此，我们报告了 4,5-二氧代-咪唑啉阳离子活化策略在脱水糖基化反应中的巨大潜力，该策略采用易于获得且经济的孪生二氯咪唑烷二酮 (DCID)，可促进 2-脱氧和 2,6-二脱氧-之间的糖基化。糖半缩醛具有多种受体，产率高，α-选择性高。该研究不仅为立体选择性脱水糖基化提供了一种温和有效的替代方法，而且还扩展了二氯咪唑烷二酮作为糖科学领域的新型促进剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02650

文献信息

• Erosion of Stereochemical Control with Increasing Nucleophilicity: <i>O</i>-Glycosylation at the Diffusion Limit
  作者：Matthew G. Beaver、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo902222a

  日期：2010.2.19

  Nucleophilic substitution reactions of 2-deoxyglycosyl donors indicated that the reactivity of the oxygen nucleophile has a significant impact on stereoselectivity. Employing ethanol as the nucleophile resulted in a 1:1 (alpha:beta) ratio of diastereomers under S(N)1-like reaction conditions. Stercoselective formation of the 2-deoxy-alpha-O-glycoside was only observed when weaker nucleophiles, such as trifluoroethanol, were employed. The lack of stercoselectivity observed in reactions of common oxygen nucleophiles can be attributed to reaction rates of the stereochemistry-determining step that approach the diffusion limit. In this scenario, both faces of the prochiral oxocarbenium ion are subject to nucleophilic addition to afford a statistical mixture of diastercomeric products. Control experiments confirmed that all nucleophilic substitution reactions were performed under kinetic control.