(2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid benzylamide | 910539-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: (2S)-N,2-dibenzyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 910539-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: SWMXOGMSLSGAQL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S)-1-[N'-(4-bromobenzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}carbamic acid methyl ester 、 (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid benzylamide 以 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以54%的产率得到methyl N-[(2S)-1-[2-[(2S)-2-benzyl-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-oxopropyl]-2-[(4-bromophenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f

文献信息

• Variations of the P2 group in HIV-1 protease inhibitors containing a tertiary alcohol in the transition-state mimicking scaffold
  作者：Jenny K. Ekegren、Johan Gising、Hans Wallberg、Mats Larhed、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1039/b606859f

  日期：——

  A short synthetic protocol leading to HIV-1 protease inhibitors with a tertiary alcohol based transition-state mimicking unit and different P2 side chains has been developed.

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。