1,5-anhydro-2,3-dipivaloyl-6-phosphate-D-glucitol | 1338660-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3-dipivaloyl-6-phosphate-D-glucitol
• CAS: 1338660-92-6
• 化学式: C₁₆H₂₉O₁₀P
• 分子量: 412.374
• InChiKey: LZGUISRDONTIKS-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3-dipivaloyl-6-phosphate-D-glucitol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以83%的产率得到ammonium 1,5-anhydro-D-glucitol-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸的短而有效的合成

  摘要：

  由甲基-d-葡糖苷以高收率和纯度制备重要的d-葡萄糖和d-葡萄糖6-磷酸类似物1，5-脱水-d-葡萄糖醇和1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。保护羟基作为它们的烯丙基醚，然后用三乙基硅烷还原性切割糖苷键，形成了被保护的脱水葡萄糖醇。在还原步骤中未观察到环重排或环收缩。使用PdCl 2 -CuCl 2活化的木炭系统，烯丙基醚键在低催化剂负载量（每个烯丙基0.0025当量）的作用下断裂。通过将1，5-脱水-d-葡萄糖醇磷酸化来制备1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.082
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3-O-bis-pivaloyl-D-glucitol 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,5-anhydro-2,3-dipivaloyl-6-phosphate-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸的短而有效的合成

  摘要：

  由甲基-d-葡糖苷以高收率和纯度制备重要的d-葡萄糖和d-葡萄糖6-磷酸类似物1，5-脱水-d-葡萄糖醇和1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。保护羟基作为它们的烯丙基醚，然后用三乙基硅烷还原性切割糖苷键，形成了被保护的脱水葡萄糖醇。在还原步骤中未观察到环重排或环收缩。使用PdCl 2 -CuCl 2活化的木炭系统，烯丙基醚键在低催化剂负载量（每个烯丙基0.0025当量）的作用下断裂。通过将1，5-脱水-d-葡萄糖醇磷酸化来制备1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.082