ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate | 169823-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 169823-58-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₉S
• 分子量: 414.433
• InChiKey: ARORQQXAEHUDLI-MXASKKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-β-D-ribofuranosylthiophene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitumor Activity and Crystallographic Studies of Analogues of Tiazofurin

  摘要：

  The syntheses and antitumor activity of 2-beta-D-ribofuranosylfuran-4-carboxamide (furanfurin) and 2-beta-D-ribofuranosylthiophene-4-carboxamide (thiophenfurin) are reported. The X-ray structure of ethyl 2-beta-D-ribofuranosylthiophene-4-carboxylate, precursor of thiophenfurin, is also presented. Only thiophenfurin showed activity as an antitumor agent both in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1080/15257779508012440
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-甲酸乙酯 、 四乙酰核糖 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单直接的多用途FeCl 3催化了Friedel-Crafts C-糖基化过程。在合成新的功能化C核苷中的应用†

  摘要：

  报道了一种新的，直接的且生态相容的途径来合成C-（杂）芳基核苷。该核糖基化过程由一步式FeCl 3催化的Friedel-Craftsβ- C-糖基化反应组成。该反应通过容易获得的被保护糖的氧鎓中间体发生，从而导致具有高度立体控制的官能化C-核苷。在短的反应时间（10分钟）内以良好的产率获得了预期的新的C-核苷。而且，该方法与使用大体积的（聚）芳族化合物如萘，蒽和pyr兼容，它们不能通过经典途径容易地获得。这些新的C-芳基-核苷显示出令人感兴趣的光物理性质，为其进一步的核酸标记潜在用途奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c8nj06300a

文献信息

• Furanfurin and Thiophenfurin: Two Novel Tiazofurin Analogs. Synthesis, Structure, Antitumor Activity, and Interactions with Inosine Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Mario Grifantini、Anna Barzi、Giuseppe Nocentini、Hongyoan Yang、Ayrn O'Connor、Hiremagalur N. Jayaram、Christopher Carrell、Barry M. Goldstein

  DOI：10.1021/jm00019a013

  日期：1995.9

  5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose gave 2- and 5-glycosylated regioisomers, as a mixture of alpha- and beta-anomers, and the beta-2,5-diglycosylated derivatives. Deprotection of ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate (9 beta) and ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate (20 beta) with sodium ethoxide afforded ethyl 5-beta-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate

  描述了噻唑呋喃的呋喃和噻吩类似物（分别为呋喃呋喃和噻吩呋喃）的合成。用1,2,3,5-四-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖将三呋喃甲酸乙酯（6）或3-噻吩甲酸乙酯（18）直接用氯化锡催化的C-糖基化反应得到2-和5-糖基化的区域异构体，是α和β异头异构体的混合物，以及β-2,5-二糖基化衍生物。5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酸酯（9 beta）和5-（2,3,5-三-O-乙酰基-乙基-乙基的脱保护β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸盐（20 beta）与乙醇钠制得5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酸乙酯（12 beta）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-羧酸乙酯（23 β）转化为5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃，4）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，5）与氢氧化铵反应。通过1 H-NMR和质子-质子