3-benzoyl-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 90732-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: [5-(4-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 90732-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: NFZCBHOBLGXPSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2,5-Diphenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-4-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排。第12部分。动力学研究取代基对一些5-芳基-3-苯甲酰基-1,2,4-氧杂唑的（Z）-苯hydr重排成4-aroylamino-2,5-diphenyl-1,2，的动力学研究二恶烷-水中的3-三唑以不同的p S +值

  摘要：

  标题反应的动力学进行了研究，该p小号+范围4.0-12.0，在各种温度下。对数动力学常数显示出与σ和σ优良线性自由能相关Ñ用于p小号+独立和p -小号+分别依赖性范围，。所获得的磁化常数（分别为p +0.85和+1.75，分别为p S + 4.50和10.00）表明，在碱催化的反应途径的过渡态中，比未催化的p S产生更大的负电荷+-独立路线。

  DOI：

  10.1039/p29840000785
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 、 N-hydroxy-2-oxo-2-phenylethanimidoyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-benzoyl-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排。第12部分。动力学研究取代基对一些5-芳基-3-苯甲酰基-1,2,4-氧杂唑的（Z）-苯hydr重排成4-aroylamino-2,5-diphenyl-1,2，的动力学研究二恶烷-水中的3-三唑以不同的p S +值

  摘要：

  标题反应的动力学进行了研究，该p小号+范围4.0-12.0，在各种温度下。对数动力学常数显示出与σ和σ优良线性自由能相关Ñ用于p小号+独立和p -小号+分别依赖性范围，。所获得的磁化常数（分别为p +0.85和+1.75，分别为p S + 4.50和10.00）表明，在碱催化的反应途径的过渡态中，比未催化的p S产生更大的负电荷+-独立路线。

  DOI：

  10.1039/p29840000785

文献信息

• Iron Nitrate-Mediated Selective Synthesis of 3-Acyl-1,2,4-oxadiazoles from Alkynes and Nitriles: The Dual Roles of Iron Nitrate
  作者：Qilong Bian、Cunluo Wu、Jiangpei Yuan、Zuodong Shi、Tao Ding、Yongwei Huang、Hao Xu、Yuanqing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03070

  日期：2020.3.20

  selective synthesis of 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles from alkynes and nitriles has been developed under iron(III) nitrate-mediated conditions. The mechanism includes three sequential procedures: iron(III) nitrate-mediated nitration of alkynes leads to α-nitroketones, dehydration of α-nitroketones provides the nitrile oxides, and 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with nitriles produces 3-acyl-1

  在硝酸铁（III）介导的条件下，已经开发了从炔烃和腈选择性合成3-酰基-1，2，4-恶二唑的直接策略。该机制包括三个顺序程序：硝酸铁（III）介导的炔烃硝化反应生成α-硝基酮，α-硝基酮的脱水提供腈氧化物，腈与腈的1,3-偶极环加成反应生成3-酰基-在铁介导的条件下的1,2,4-恶二唑。硝酸铁（III）在炔烃的硝化和腈的活化中起着双重作用，同时可以有效地抑制嘧啶/异恶唑副产物的形成。