5-tosyl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridine | 114862-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-tosyl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 5-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-dibenzo[b,h][1,6]naphthyridine；5-(Toluol-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-dibenzo[b,h][1,6]naphthyridin
• CAS: 114862-99-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 386.474
• InChiKey: RERSYIFQAQHYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tosyl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridine 在 盐酸 作用下， 生成 5,6-Dihydro-dibenzo<1,6>naphtyridin
  参考文献：
  名称：

  683.某些多环吲哚和喹啉衍生物的结构和性质。第十一部分。4：5：6：7-四氢-1-甲基-4-氧代-2：3-苯并ze庚因的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003377
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 苯胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到5-tosyl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-Dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridines via Copper Bromide Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Hetero-Diels–Alder Reactions

  摘要：

  A highly efficient synthesis of 5,6-dihydrodibenzo[b,h] [1,6]naphthyridines was achieved by reaction between 2-(N-propargylamino)benzaldehydes and arylamines in the presence of CuBr2. The in situ generated electron-deficient heterodienes bearing a tethered alkyne partner underwent an intramolecular inverse electron-demand hetero-Diels Alder reaction followed by air oxidation to furnish the products in high yields. This reaction tolerated a large number of substituents to afford diverse products under mild conditions. This strategy was also successfully extended to the synthesis of 12,13-dihydro-6-Hbenzo[h]chromeno[3,4-b][1,6]naphthyridin-6-ones starting from 3-amino-2H-chromen-2-one, again in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02669