N-(2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1224713-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-propynyloxy-N-(2-formyl-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-(2-formylphenyl)-N-(2-propynyl)-p-toluenesulfonamide；2-[N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino]benzaldehyde；2-(N-tosyl-N-propargylamino)benzaldehyde
• CAS: 1224713-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: MILOJKCHLJBHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.0-82.0 °C(Solvent: Heptane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  476.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 2.25h， 生成 (E)-7-benzylidene-5-tosyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]benzo[4,5]-imidazo[1,2-d][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜 (II) 催化的 2-炔丙基氨基/氧代芳基醛和邻苯二胺的级联环化：获得密集官能化的苯并[f]咪唑[1,2-d][1,4]恶氮杂和苯并[f] ]咪唑[1,2-d][1,4]二氮杂

  摘要：

  建立了一种高效的微波辅助铜 (II) 催化的环化级联反应，从容易获得的O / N-炔丙基化 2-羟基或 2-氨基苯甲醛和邻苯二胺合成密集官能化的咪唑[1,2 - d ][1 ,4]oxazep​​ines 和 imidazo[1,2- d ][1,4]diazepines 的高产率（高达 93%）。发现这种一锅两步法具有高度的原子经济性（-H 2 O、-H 2) 并且操作简单，并且能够在一次合成操作中生成两个新的杂环（七元和五元）和三个新的 C-N 键。这些反应很好地耐受了包括给电子基团和吸电子基团在内的各种取代基，并在非常短的反应时间内在微波照射下以高产率提供了所需的稠合杂环。已建立方案的机制涉及顺序亚胺形成-分子内环化-空气氧化，然后是 7- exo - dig环化步骤。还进行了微波辅助方法与常规加热之间的比较研究，以证明微波辅助方案在高产率和较短反应时间方面的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00671
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 吡啶 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(2-formylphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性顺-氯丙二醛-烯烃插入-氧化氯化级联反应：二氯化四氢喹啉的合成

  摘要：

  涉及钯催化级联过程顺-chloropalladation，分子内的烯烃插入，和氧化C-Cl键形成反应证实为二氯化四氢喹啉的以高收率合成（高达93％）。具有拴系的α，β-不饱和羰基部分的N-炔丙基芳基胺经历区域选择性的顺-氯钯化，然后进行Heck型反应以递送四氢喹啉骨架。第二个氯原子的稀有插入被合理化，包括Pd II / IV催化循环和C-Pd II键的氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01295

文献信息

• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Direct Access to 9-Chloro-1<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]furo[3,4-<i>e</i>]azepin-1-ones via Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular <i>syn</i>-Oxypalladation/Olefin Insertion/sp²-C–H Bond Activation Cascade
  作者：Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Perumal Vinoth、Isravel Muthukrishnan、Subbiah Nagarajan、Laura Ielo、Vittorio Pace、Subrata Banik、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01482

  日期：2019.8.2

  4-e]azepin-1-ones starting from N-propargyl arylamines having a pendant α,β-unsaturated ester scaffold. The mechanism of this sequential process involved intramolecular syn-oxypalladation followed by olefin insertion and ortho sp2-C–Cl bond formation reactions. This high atom- and step-economical cascade sequence generated two heterocycle rings and three new bonds in a single synthetic operation.

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。
• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• Transition metal-free approach to azafluoranthene scaffolds by aldol condensation/[1+2+3] annulation tandem reaction of isocyanoacetates with 8-(alkynyl)-1-naphthaldehydes
  作者：Penghui Dong、Kashif Majeed、Lingna Wang、Zijian Guo、Fengtao Zhou、Qiuyu Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01015h

  日期：——

  8-(alkynyl)-1-naphthaldehydes has been developed for the general synthesis of azafluoranthenes. This domino reaction enables successive formation of three new bonds and two rings from readily accessible starting materials in a single operation. Furthermore, this methodology can also be utilized to construct chromeno[4,3-c]pyridines and benzo[c][2,6]naphthyridines in moderate yields.

  已开发出无过渡金属的醛基乙酸酯与8-（炔基）-1-萘醛的醛醇缩合/ [1 + 2 + 3]环化反应，用于氮杂氟蒽的一般合成。这种多米诺骨牌反应可在一次操作中由容易获得的原料连续形成三个新的键和两个环。此外，该方法还可以用于以中等收率构建苯并[ 4,3- c ]吡啶和苯并[ c ] [2,6]萘啶。
• Intramolecular Cycloaddition Approach to Fused Pyrazoles: Access to 4,5-Dihydro-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolines, 2,8-Dihydroindeno[2,1-c]pyrazoles, and 4,5-Dihydro-2H-benzo[e]indazoles
  作者：Chinmay Chowdhury、Moumita Jash、Bimolendu Das、Suparna Sen

  DOI：10.1055/s-0036-1591737

  日期：2018.4

  synthesis of pyrazoles fused with 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 2,3-dihydro-1H-indene­, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene involves the formation of the tosylhydrazone from an aromatic substrate carrying aldehyde and acetylenic functionalities at appropriate positions, followed by base-promoted generation of the diazo compound and subsequent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. A number of functional

  摘要 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。