1,3-Pentanediol, 2-[(2S)-2-methylbutyl]-, (2S,3R)- | 506449-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-Pentanediol, 2-[(2S)-2-methylbutyl]-, (2S,3R)-
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(2S)-2-methylbutyl]pentane-1,3-diol
• CAS: 506449-74-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: ARCONJADPUUMPL-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Pentanediol, 2-[(2S)-2-methylbutyl]-, (2S,3R)- 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,5S)-2-tert-butyl-5-[(2R,5R,6R)-6-ethyl-2-hydroxy-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽的酰基侧链的有效对映选择性合成

  摘要：

  通过Sharpless AE实现了对多氧肽1和2的酰基侧链3的对映选择性合成，随后在CuI存在下使用Grignard试剂对环氧醇进行了区域选择性开环，并使用Seebach酯进行了醛醇缩合。所报道的方法具有路线简洁和对映体纯度极佳的优点，以及从容易获得的化学底物和使用廉价试剂开始的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02580-7
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 3 Angstroem MS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-Pentanediol, 2-[(2S)-2-methylbutyl]-, (2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽的酰基侧链的有效对映选择性合成

  摘要：

  通过Sharpless AE实现了对多氧肽1和2的酰基侧链3的对映选择性合成，随后在CuI存在下使用Grignard试剂对环氧醇进行了区域选择性开环，并使用Seebach酯进行了醛醇缩合。所报道的方法具有路线简洁和对映体纯度极佳的优点，以及从容易获得的化学底物和使用廉价试剂开始的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02580-7

文献信息

• Synthesis of the acyl side chain segment of polyoxypeptins using regioselective ring-opening of chiral 2,3-epoxy alcohol
  作者：Kazuishi Makino、Tatsuya Suzuki、Shinobu Awane、Osamu Hara、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02324-9

  日期：2002.12

  The acyl side chain segment 2 contained in polyoxypeptins A (1a) and B (1b), apoptosis-inducing cyclodepsipeptides, was synthesized from chiral 2,3-epoxy alcohol (6), easily prepared by Sharpless asymmetric epoxidation, through a regioselective ring-opening reaction as the key step. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.