2,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one | 1144084-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 1144084-91-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: RGIZCCBBKUTIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one 、 6,12-di-tert-butyl-3,10-dihydroxy-3,10-dimethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione 在 10% rhodium on carbon 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 11-tert-butyl-9-hydroxy-4,6-bis(4-hydroxyphenyl)-9-methyl-tricyclo-[5.2.2.0^2,6]undeca-4,10-diene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chamaecypanone C Analogues from in Situ-Generated Cyclopentadienones and Their Biological Evaluation

  摘要：

  A rhodium-catalyzed dehydrogenation protocol for the conversion of 3,5-diarylcyclopentenones to the corresponding 2,4-diarylcyclopentadienones has been developed. With this protocol, analogues of the cytotoxic agent chamaecypanone C have been synthesized via Diels-Alder cycloaddition between the cyclopentadienones and in situ-generated o-quinols. Biological evaluation of these analogues revealed a compound with higher activity as a microtubule inhibitor and cytotoxic agent in comparison with the parent structure.

  DOI：

  10.1021/ja3084708
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 C₆H₁₀N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 二异丁基氢化铝 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Koser 试剂对乙烯基酮进行 α-氧酰化的一般方法

  摘要：

  报道了一种使用 Koser 的高价碘试剂制备 α-氧酰化乙烯基酮的直接通用方法。长链脂肪族、芳香族、α,β-不饱和羧酸的各种酰氧基首次被有效安装。氧酰化加合物用于使用卡宾有机催化制备密集官能化的手性 δ-内酯和环戊烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01517

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)‐Chamaecypanone C: A Novel Microtubule Inhibitor
  作者：Suwei Dong、Ernest Hamel、Ruoli Bai、David G. Covell、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200805486

  日期：2009.2.9

  A bicycle built for tubulin: The total synthesis of (+)‐chamaecypanone C has been achieved by using a tandem retro‐Diels–Alder/Diels–Alder cascade reaction (see scheme). Initial biological studies demonstrate that (+)‐chamaecypanone C is an inhibitor of tubulin assembly and binds at the colchicine site.

  为微管蛋白制造的自行车：通过使用串联逆 Diels-Alder/Diels-Alder 级联反应实现了 (+)-chamaecypanone C 的全合成（参见方案）。最初的生物学研究表明，(+)-chamaecypanone C 是微管蛋白组装的抑制剂，并在秋水仙碱位点结合。
• Synthesis of Chamaecypanone C Analogues from <i>in Situ</i>-Generated Cyclopentadienones and Their Biological Evaluation
  作者：Suwei Dong、Tian Qin、Ernest Hamel、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja3084708

  日期：2012.12.5

  A rhodium-catalyzed dehydrogenation protocol for the conversion of 3,5-diarylcyclopentenones to the corresponding 2,4-diarylcyclopentadienones has been developed. With this protocol, analogues of the cytotoxic agent chamaecypanone C have been synthesized via Diels-Alder cycloaddition between the cyclopentadienones and in situ-generated o-quinols. Biological evaluation of these analogues revealed a compound with higher activity as a microtubule inhibitor and cytotoxic agent in comparison with the parent structure.
• A General Method for α-Oxyacylation of Vinyl Ketones Using Koser’s Reagent
  作者：Chandra Bhan Pandey、Bal Krishna Mishra、Tazeen Azaz、Hemlata Mourya、Bali Ram、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01517

  日期：2021.12.3

  ketones using Koser’s hypervalent iodine reagent is reported. A variety of acyloxy groups from long-chain aliphatic, aromatic, α,β-unsaturated carboxylic acids have been installed efficiently for the first time. The oxyacylated adducts were used for the preparation of densely functionalized chiral δ-lactones and cyclopentenes using carbene organocatalysis.

  报道了一种使用 Koser 的高价碘试剂制备 α-氧酰化乙烯基酮的直接通用方法。长链脂肪族、芳香族、α,β-不饱和羧酸的各种酰氧基首次被有效安装。氧酰化加合物用于使用卡宾有机催化制备密集官能化的手性 δ-内酯和环戊烯。