(1S,2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-methyl-3-butenyl (E,5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexenoate | 959775-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-methyl-3-butenyl (E,5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexenoate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl] (E,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoate
• CAS: 959775-07-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅Si
• 分子量: 448.675
• InChiKey: OBVQTRPATSBQRF-DMFNCOCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-methyl-3-butenyl (E,5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+)-macrosphelide G
  参考文献：
  名称：

  RCM mediated synthesis of macrosphelides I and G

  摘要：

  The total synthesis of 16-membered macrolides, macraosphelides I and G, has been achieved starting from ethyl-(S)-lactate and (S)- malic acid. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis strategies were used for the construction of the lactone ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.017
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化氢异丙苯 、 水 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-methyl-3-butenyl (E,5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  RCM mediated synthesis of macrosphelides I and G

  摘要：

  The total synthesis of 16-membered macrolides, macraosphelides I and G, has been achieved starting from ethyl-(S)-lactate and (S)- malic acid. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis strategies were used for the construction of the lactone ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.017