((1R)-1-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-2-propenyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 959774-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R)-1-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-2-propenyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-4-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 959774-94-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: ZCOQAEZKUTWLOA-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R)-1-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-2-propenyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2S,3R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM mediated synthesis of macrosphelides I and G

  摘要：

  The total synthesis of 16-membered macrolides, macraosphelides I and G, has been achieved starting from ethyl-(S)-lactate and (S)- malic acid. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis strategies were used for the construction of the lactone ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.017
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化碳 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((1R)-1-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-2-propenyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  RCM mediated synthesis of macrosphelides I and G

  摘要：

  The total synthesis of 16-membered macrolides, macraosphelides I and G, has been achieved starting from ethyl-(S)-lactate and (S)- malic acid. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis strategies were used for the construction of the lactone ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.017