[(2R,3R)-3-hexyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol | 837370-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-hexyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 837370-64-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RMTGPZPWWCPFDA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-hexyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Propionic acid (E)-(R)-1-((2S,3R)-3-hexyl-2-methyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,3-二烯的有效立体选择性合成

  摘要：

  已开发出取代 1,3-二烯的立体选择性合成，该合成利用爱尔兰-克莱森重排/硅介导的断裂序列。该序列旨在引入不对称的远程中心以及立体定义的二烯系统，并且还描述了其在氮丙啶系统中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836022
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-nonen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[(2R,3R)-3-hexyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  球霉素和SF-1902 A 5的固相合成

  摘要：

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jo1025145

文献信息

• Chemo- and stereoselectivity in titanium-mediated regioselective ring-opening reaction of epoxides at the more substituted carbon
  作者：Tetsuaki Tanaka、Kei Hiramatsu、Yasutaka Kobayashi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.006

  日期：2005.7

  Chemo- and stereoselectivity in the ring-opening reaction of epoxides with a reagent prepared from allylmagnesium halide and chlorotitanium triphenoxide is described. It has been proven that the allylating reagent can also be used for the reaction of epoxides bearing a tert-butyl ester, amide, or acetal moiety, and that the epoxide cleavage regioselectively takes place at the more substituted carbon

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。