1-[2-(morpholino)ethyl]2-methyl-7-methoxyindole-3-carboxylic acid | 354568-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(morpholino)ethyl]2-methyl-7-methoxyindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Methoxy-2-methyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)indole-3-carboxylic acid
• CAS: 354568-81-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: MXTXVMBKBPBGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(morpholino)ethyl]2-methyl-7-methoxyindole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-methyl-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept2-yl]-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-3 Amido-Indole cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  C-3 Amido-indoles were found to selectively bind to the CB2 receptor. SAR studies led to optimized compounds with excellent in vivo potency against LPS induced TNF-alpha release in murine models of cytokine production. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00466-3
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(morpholino)ethyl]2-methyl-7-methoxyindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-3 Amido-Indole cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  C-3 Amido-indoles were found to selectively bind to the CB2 receptor. SAR studies led to optimized compounds with excellent in vivo potency against LPS induced TNF-alpha release in murine models of cytokine production. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00466-3

文献信息

• Zhao, Rulin; Wang, Bei; Wu, Hong, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 6, p. 89 - 95
  作者：Zhao, Rulin、Wang, Bei、Wu, Hong、Hynes Jr., John、Leftheris, Katerina、Balasubramanian, Balu、Barrish, Joel C.、Chen, Bang-Chi

  DOI：——

  日期：——