benzyl [1(1S,2R)]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carboxylate | 249734-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [1(1S,2R)]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-((S)-1'-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate；benzyl N-[(S)-phenylethyl]-azetidine-2(R)-carboxylic acid；(R)-Benzyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate；benzyl (2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 249734-37-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: CANYIAQWEWELJV-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [1(1S,2R)]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到D-吖啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯基乙胺 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl [1(1S,2R)]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881

文献信息

• Base-promoted diastereoselective α-alkylation of borane <i>N</i>-((<i>S</i>)-1′-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid ester complexes
  作者：Eiji Tayama、Ryotaro Nishio、Yoshiaki Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob01395k

  日期：——

  base-promoted α-alkylation of N-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid esters 1 was investigated. The use of diastereomerically pure borane complexes 3 as substrates, which are easily prepared from 1, dramatically improved the yields and diastereoselectivities of α-alkylated products 2. For example, the treatment of tert-butyl ester (1S,2S,1′S)-3a with 2.4 equivalents of lithium bis(trimethysilyl)amide

  研究了N -（（S）-1-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯1的碱促进的α-烷基化。使用非对映体纯的硼烷络合物3作为底物，可以很容易地由1制备，大大提高了α-烷基化产物2的收率和非对映选择性。例如，叔丁基酯（1 S，2 S，1 'S）-3a在0°C下用2.4当量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiHMDS）处理，然后在2.6当量的苄基溴中处理，得到α-苄基化（2 S，1 'S）-2aa，几乎只有一种非对映异构体，收率为90％。我们的方法能够从市售的（S）-1-苯基乙胺开始生产旋光性α-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯，这是最便宜的手性化合物之一。
• Practical Asymmetric Preparation of Azetidine-2-carboxylic Acid
  作者：Francois Couty、Gwilherm Evano、Monica Vargas-Sanchez、Gloria Bouzas

  DOI：10.1021/jo0515881

  日期：2005.10.1

  Facile and straightforward syntheses of both enantiomers of azetidine-2-carboxylic acid are described. The syntheses depart from inexpensive chemicals and allow for the production, in five to six steps, of practical quantities of each enantiomer. Synthetic highlights include the construction of the azetidine ring using an intramolecular alkylation and the use of optically active α-methylbenzylamine

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。