(3S)-3-tert-butylcyclopentanone | 66007-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-tert-butylcyclopentanone
• 英文别名: (S)-3-tert-Butylcyclopentanone；(3S)-3-tert-butylcyclopentan-1-one
• CAS: 66007-65-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YNZLLBXTQLRISL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氰酸 、 (3S)-3-tert-butylcyclopentanone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (S)-3-tert-Butyl-1-hydroxy-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tichy,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 3591 - 3604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基)-4-戊烯-1-醇 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (+)-DIPMC 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S)-3-tert-butylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  不对称环化反应。带有手性配体的铑（I）将取代的4-戊烯环化为环戊酮衍生物

  摘要：

  测试了Rh（I）与手性配体对取代的4-戊烯（Ia，b，c; IIa，b，c，d）的不对称环化作用，并在C 4处具有更大取代基的底物（IId）通过Rh（I）-（（+）-DIPMC）生成取代的环戊酮（IIID）。发现具有（+）-DIPMC的Rh（I）以不同于威尔金森催化的环化的方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80954-6

文献信息

• Asymmetric Catalysis. Asymmetric Catalytic Intramolecular Hydroacylation of 4-Pentenals Using Chiral Rhodium Diphosphine Catalysts
  作者：Richard W. Barnhart、Xianqi Wang、Pedro Noheda、Steven H. Bergens、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00084a025

  日期：1994.3

  Catalysts of the type [Rh(chiral diphosphine)] + convert 4-substituted 4-pentenals into the corresponding 3-substituted cyclopentanones with generally high turnover numbers and frequencies at 25 o C. The enantioselectivities of various substituted 4-pentenals with two chiral diphosphines have been explored. It was found that with the binap catalyst, almost complete enantioselectivity is observed for

  [Rh(手性二膦)] + 类型的催化剂在 25 o C 下将 4-取代的 4-戊烯醛转化为相应的 3-取代的环戊酮，其转换数和频率通常很高。 具有两个手性二膦的各种取代的 4-戊烯醛的对映选择性已被探索。发现使用 binap 催化剂，对于带有 4-取代叔取代基的 4-戊烯醛底物和酯基，观察到几乎完全的对映选择性。酮取代基具有非常高的对映选择性
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Chiral products via asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases
  作者：Richard P.C. Cousins、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93948-6

  日期：1989.1

  The asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases gives derived silyl enol ether products in up to 88% ee.

  使用手性锂酰胺碱对4-叔丁基环己酮进行不对称去质子化反应，得到的硅烷基烯醇醚产物的ee最高可达88％。
• Asymmetric catalysis. Asymmetric catalytic intramolocular hydrosilation and hydroacylation
  作者：Richard W. Barnhart、Xianqi Wang、Pedro Noheda、Steven H. Bergens、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89370-4

  日期：1994.4

  type [Rh(chiral Diphosphine)]+ efficiently catalyse the intramolecular hydrosilation of silyl ethers derived from allylic alcohol. The products can be converted to chiral 1,3-dols. High enantiomeric excesses (ee's) are observed for substrates bearing an aryl group at the olefin terminus. These same catalyst produce chiral cyclopentanones from 4-substitued 4-pentenals. Tertiary acyl and ester substituents

  类型[Rh（手性二膦）] +的催化剂可有效催化衍生自烯丙醇的甲硅烷基醚的分子内硅氢化反应。产品可以转化为手性1，3-dol。对于在烯烃末端带有芳基的底物，观察到高对映体过量（ee）。这些相同的催化剂由4-取代的4-戊烯产生手性环戊酮。叔酰基和酯取代基产生几乎定量的ee。据推测，硅氢化的机理涉及甲硅烷基烯丙基的插入，而氢酰化的关键步骤可能涉及还原性消除金属环环己酮中间体。
• Highly enantioselective cyclization using cationic Rh(I) with chiral ligand
  作者：Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60966-8

  日期：1992.10

  (>99% de) of 3R (or S) 3,4-disubstituted 4-pentenals into the corresponding 3,4-cis(or trans)-disubstituted cyclopentanone and highly enantioselective cyclization (>99% ee) of 4-substituted 4-pentenals into 3-substituted cyclopentanone were achieved by using cationic Rh+(BINAP)ClO4−.

  3R（或S）3,4-二取代的4-戊烯的非对映选择性环化（> 99％de）转化为相应的3,4-顺（或反式）-二取代的环戊酮和4的高度对映选择性环化（> 99％ee） -取代的4-戊烯醛为3-取代环戊酮通过使用阳离子铑达到+（BINAP）CLO 4 - 。