(2S,3R,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (2E,2'E)-bis(3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate) | 1313028-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (2E,2'E)-bis(3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate)
• CAS: 1313028-11-3
• 化学式: C₈₁H₆₈O₁₄
• 分子量: 1265.42
• InChiKey: KACDXVCHUQQFTJ-LUVCCMSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.31
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  156.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (2E,2'E)-bis(3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代苯并吡喃-3-基]氧基-5-羟基-3-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]氧基-6-甲基四氢吡喃-4-基](E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides

  摘要：

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259702
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮 、 (3R,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((2-(cyclopropylethynyl)benzoyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (2E,2'E)-bis(3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate) 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (2E,2'E)-bis(3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides

  摘要：

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259702