methyl 6-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside | 4201-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-(phenylcarbamoyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 4201-67-6；110101-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: XQHBJVHMAFTQTN-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 甲基-D-丙噻 在 Zn naphthenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3-O-(phenylcarbamoyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异氰酸苯酯-环烷酸锌对多羟基化合物的区域选择性（苯基氨基甲酰基）化

  摘要：

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90142-3