5-nitroquinoline-2-carbonitrile | 30980-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 30980-52-0
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₂
• 分子量: 199.169
• InChiKey: RXSNCYVOPPFYAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-nitroquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无活化剂，无碱和无溶剂的条件下，六元N-杂芳族化合物的区域选择性氰化

  摘要：

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901103

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Regioselective Cyanation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Feng Xu、Yuqin Li、Xin Huang、Xinjie Fang、Zhuofei Li、Hongshuo Jiang、Jingyi Qiao、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801185

  日期：2019.2

  A regioselective cyanation of quinoline N‐oxides with trimethylsilyl cyanide was developed by using (Diacetoxyiodo) benzene (PIDA) as mediated hypervalent iodine(III) reagent under metal‐free and base‐free reaction conditions to obtain 2‐cyanoquinolines. The efficient PIDA reagent could play the role of an activator of the substrates and an accelerator of N−O bond cleavage. The reaction system featured

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。
• An atom economical method for the direct synthesis of quinoline derivatives from substituted o-nitrotoluenes
  作者：Guiyan Liu、Maocong Yi、Lu Liu、Jingjing Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1039/c4cc09358e

  日期：——

  one-pot procedure for the preparation of substituted quinolines from substituted o-nitrotoluenes with electron-withdrawing groups and olefins (acrylic esters and acrylonitriles) using a cesium catalyst has been developed. A plausible [2+4] cycloaddition mechanism is proposed. This method uses nitroaromatic compounds as the starting materials to give quinoline derivatives in good to high yields under mild

  已经开发出一种高效的一锅法，使用铯催化剂由具有吸电子基团的取代邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）制备取代喹啉。提出了一个合理的[2 + 4]环加成机理。该方法以硝基芳族化合物为起始原料，在温和条件下，无需过渡金属催化，即可以良好或高收率获得喹啉衍生物。它为可以用于工业过程的喹啉衍生物的合成提供了一种原子经济的途径。
• Synthesis of Quinoline and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives from Substituted<i>o</i>-Nitrotoluenes via Cesium-promoted [2 + 4] Cycloaddition
  作者：Weijie Guo、Maocong Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700150

  日期：2017.10

  the synthesis of quinoline and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives from o‐nitrotoluenes bearing electron‐withdrawing groups and olefins (acrylic esters, acrylonitriles, and methyl acrylates) via a base‐catalyzed [2 + 4] cycloaddition. This simple, rapid, and environment‐ friendly method provides a practical pathway for the synthesis of quinoline and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives. The

  已开发出一种原子经济高效的方法，可通过一种碱从带有载电子体的邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯，丙烯腈和丙烯酸甲酯）合成喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。催化[2 + 4]环加成。这种简单，快速且环境友好的方法为合成喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物提供了实用的途径。起始原料容易获得，并且以良好至优异的产率获得了37种产品。