(3R)-3-azido-5-phenylpentanoic acid | 482371-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-azido-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 482371-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: UWDVJSOABQMWLD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-azido-5-phenylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-phenylethyl)oxetane-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-azido-5-phenylpentanoic acid 、 (3R)-3-azido-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2020148403A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention is directed to 5-membered heteroaryl compounds containing a hydroxamate moiety of Formula I, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as sensitizers for chemotherapy of malignant tumors.

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。
• 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE
  申请人：Université de Lille

  公开号：EP3911645A1

  公开（公告）日：2021-11-24
• Divergent reaction pathways in amine additions to β-lactone electrophiles. An application to β-peptide synthesis
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer、Wing S. Cheung、Steven J. Mamie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00722-6

  日期：2002.8

  β-Lactone electrophiles are subject to regioselective addition–elimination (AE) or SN2 ring opening with various nitrogen-based nucleophiles. Primary and secondary amines promote AE ring opening to deliver products that are the functional equivalent of amide aldol adducts. Azide and sulfonamide anion nucleophiles engender SN2 lactone ring opening to deliver N-protected β-amino acid derivatives. These

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。