N^α-Boc-N^δ,N^ε-Z₂-k-Arg-D-Phe-V-ΔTyr(OTIPS)-OtBu | 1094617-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-N^δ,N^ε-Z₂-k-Arg-D-Phe-V-ΔTyr(OTIPS)-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2E,4Z)-4-[[(2R)-2-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-6-[phenylmethoxycarbonyl-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 1094617-63-6
• 化学式: C₆₁H₈₀N₆O₁₂Si
• 分子量: 1117.42
• InChiKey: QDHCBAMMMMFYTD-ASSXCPTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.86
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N^α-CHO-N^β-Boc-Dpr-Pro 、 N^α-Boc-N^δ,N^ε-Z₂-k-Arg-D-Phe-V-ΔTyr(OTIPS)-OtBu 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 13.0h， 以21%的产率得到N^β-Boc-N^α-CHO-Dpr-Pro-N^δ,N^ε-Z₂-k-Arg-D-Phe-V-ΔTyr(OTIPS)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  使用 α-酮基氰基正膦方法进行肽组装的环索酰胺 C 的全合成

  摘要：

  Cyclotheonamide C (3) 的全合成已经实现，这是一种大环五肽，结合了 α-酮基高精氨酸 (k-Arg) 和乙烯基脱氢酪氨酸 (V-deltaTyr) 单元。为了比较大环化的可行性，通过使用α-酮基氰基正膦前体的串联氧化/偶联反应作为制备五肽的关键过程，制备了两种在 k-Arg 单元上带有游离酮功能的线性五肽。五肽 V-deltaTyr C 末端的成功激活和偶联导致目标分子核心，从而提供了目标化合物的短全合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800591
• 作为产物：
  描述：

  D-Phe-V-ΔTyr(OTIPS)-OtBu 、 N^α-Boc-N^δ,N^ε-Z₂-Arg-C(PPH3)CN 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以47%的产率得到N^α-Boc-N^δ,N^ε-Z₂-k-Arg-D-Phe-V-ΔTyr(OTIPS)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  使用 α-酮基氰基正膦方法进行肽组装的环索酰胺 C 的全合成

  摘要：

  Cyclotheonamide C (3) 的全合成已经实现，这是一种大环五肽，结合了 α-酮基高精氨酸 (k-Arg) 和乙烯基脱氢酪氨酸 (V-deltaTyr) 单元。为了比较大环化的可行性，通过使用α-酮基氰基正膦前体的串联氧化/偶联反应作为制备五肽的关键过程，制备了两种在 k-Arg 单元上带有游离酮功能的线性五肽。五肽 V-deltaTyr C 末端的成功激活和偶联导致目标分子核心，从而提供了目标化合物的短全合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800591

文献信息

• Total Synthesis of Cyclotheonamide C by Use of an α-Keto Cyanophosphorane Methodology for Peptide Assembly
  作者：Stéphane P. Roche、Sophie Faure、Lahssen El Blidi、David J. Aitken

  DOI：10.1002/ejoc.200800591

  日期：2008.10

  The total synthesis of cyclotheonamide C (3), a macrocyclic pentapeptide incorporating an alpha-keto homoarginine (k-Arg) and a vinylogous dehydrotyrosine (V-deltaTyr) unit, has been achieved. For comparison of macrocyclisation feasibility, two linear pentapeptides bearing free ketone functions at the k-Arg units were prepared, by use of tandem oxidation/coupling reactions on alpha-keto cyanophosphorane

  Cyclotheonamide C (3) 的全合成已经实现，这是一种大环五肽，结合了 α-酮基高精氨酸 (k-Arg) 和乙烯基脱氢酪氨酸 (V-deltaTyr) 单元。为了比较大环化的可行性，通过使用α-酮基氰基正膦前体的串联氧化/偶联反应作为制备五肽的关键过程，制备了两种在 k-Arg 单元上带有游离酮功能的线性五肽。五肽 V-deltaTyr C 末端的成功激活和偶联导致目标分子核心，从而提供了目标化合物的短全合成