methyl (3R)-3-amino-5-phenylpentanoate | 103123-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-amino-5-phenylpentanoate
• CAS: 103123-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XSSNVSFNSNFGFA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-amino-5-phenylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Azido-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3R)-3-amino-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6

文献信息

• Diastereoselective Coupling of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butyl)sulfinyl Imines and Dimethyl Malonate. Synthesis of Enantiomerically Enriched<i>β</i>-Amino Esters and<i>β</i>-Lactams
  作者：Haythem K. Dema、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/hlca.201200303

  日期：2012.10

  A diastereoselective coupling of dimethyl malonate with N‐(tert‐butyl)sulfinyl imines under solvent‐free conditions was developed, using NaHCO3 or NaI as base promoters. The resulting dimethyl 2‐(1‐aminoalkyl)malonates could be easily transformed successively to β‐amino esters and the corresponding β‐lactams with high optical purity.

  使用NaHCO 3或NaI作为碱促进剂，开发了丙二酸二甲酯与N-（叔丁基）亚磺酰亚胺亚胺的非对映选择性偶联。生成的2-（1-氨基烷基）丙二酸二甲酯可以轻松地连续转化为具有高光学纯度的β-氨基酯和相应的β-内酰胺。
• Crystal structures of reversible ketone-Based inhibitors of the cysteine protease cruzain
  作者：Lily Huang、Linda S. Brinen、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00427-3

  日期：2003.1

  The crystal structures of two hydroxymethyl ketone inhibitors complexed. to the cysteine protease cruzain have been determined at 1.1 and 1.2 Angstrom resolution, respectively. These high resolution crystal structures provide the first structures of non-covalent inhibitors bound to cruzain. A series of compounds were prepared and tested based upon the structures providing further insight into the key binding interactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0512831B1

  公开（公告）日：1999-09-22
• US4585887A
  申请人：——

  公开号：US4585887A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US5281585A
  申请人：——

  公开号：US5281585A

  公开（公告）日：1994-01-25