2-O-acetyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 916600-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 916600-19-6
• 化学式: C₅₃H₅₆Cl₃NO₁₃
• 分子量: 1021.39
• InChiKey: PRGYXZYGDBHDPM-PSLDQUHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  159.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 、 2-O-acetyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷：磷脂酰肌醇二甘露糖苷和四甘露糖苷的合成及其佐剂性质。

  摘要：

  从分枝杆菌中分离出的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）已被确定为一类重要的糖脂，具有重要的免疫调节特性。我们在这里介绍磷脂酰肌醇二甘露糖苷（PIM2，1）和磷脂酰肌醇四甘露糖苷（PIM4，2）的合成，并在转基因小鼠模型中评估其佐剂特性。合成2的合成方法学中的关键步骤取决于二醇3与甘露糖基供体11的选择性糖基化。当与模型抗原一起作为佐剂使用时，两种合成的PIM均可有效增强IFN-γ，PIM2更具活性。这些数据表明，在该测定中，PIM核心结构负责观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.003
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-O-acetyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷：磷脂酰肌醇二甘露糖苷和四甘露糖苷的合成及其佐剂性质。

  摘要：

  从分枝杆菌中分离出的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）已被确定为一类重要的糖脂，具有重要的免疫调节特性。我们在这里介绍磷脂酰肌醇二甘露糖苷（PIM2，1）和磷脂酰肌醇四甘露糖苷（PIM4，2）的合成，并在转基因小鼠模型中评估其佐剂特性。合成2的合成方法学中的关键步骤取决于二醇3与甘露糖基供体11的选择性糖基化。当与模型抗原一起作为佐剂使用时，两种合成的PIM均可有效增强IFN-γ，PIM2更具活性。这些数据表明，在该测定中，PIM核心结构负责观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.003