methyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-2-enoate | 321852-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 321852-64-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: XCURRTLFQQFFCW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 80.67h， 生成 (2S,3R)-3-methyl-3-[2-[(2E,4Z)-6-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxy)hexa-2,4-dienoyl]oxyethyl]oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verrucarin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2-pentynoate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aissa; Dhimane; Malacria, Synlett, 2000, # 11, p. 1585 - 1588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Deprotection of Silyl Ethers with Sodium Periodate
  作者：Dirk Menche、Jun Li

  DOI：10.1055/s-0028-1088062

  日期：2009.6

  Highly selective deprotection of silyl ethers by NaIO4 in THF-H2O (4:1) is reported. The mild neutral conditions enable efficient applications to complex, polyfunctional, and sensitive substrates.

  据报道，NaIO4 在 THF-H2O (4:1) 中对甲硅烷基醚进行高选择性脱保护。温和的中性条件使得能够有效地应用于复杂、多功能和敏感的基材。
• The total synthesis of the new sesquiterpenoid (±)-fulvanin 1 / Sollasin a
  作者：Paul Angers、Perséphone Canonne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00321-3

  日期：1995.4

  reaction of 2,3-dimethylcyclohexan-1-one (2) with the functionalized allylic bromide 3 produced regio- and strereoselectively a precursor (4) of the new sesquiterpenoid sollasin a / fulvanin 1 (1). Functional group transformations then completed the synthesis.

  2,3-二甲基环己-1-酮（2）与官能化的烯丙基溴3的反应产生了区域选择性和立体选择性的新倍半萜类溶胶蛋白A /富叶黄素1（1）的前体（4）。然后，官能团转化完成合成。