5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2(E)-penten-1-ol | 90708-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2(E)-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-2-en-1-ol；(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 90708-82-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: MIMSUYVRIOXGIE-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2(E)-penten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the C3-C15 Fragment of the Archazolids

  摘要：

  环闭合易位反应和烯丙基化消除反应序列已被用于完成archazolids共轭三烯单元的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218537
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2(E)-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aissa; Dhimane; Malacria, Synlett, 2000, # 11, p. 1585 - 1588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intramolecular annulation of benzamides with allylic alcohols to access azepinone derivatives
  作者：Augustin Peneau、Quentin Tricart、Catherine Guillou、Laurent Chabaud

  DOI：10.1039/c8cc03319f

  日期：——

  Azepinone derivatives are important frameworks of several natural products and bioactive compounds. They are synthetized using a Rh(III)-catalyzed intramolecular annulation of benzamide-tethered allylic alcohols. The reaction requires mild conditions at room temperature and affords diversely substituted azepinones bearing a quaternary carbon.

  ze庚酮衍生物是几种天然产物和生物活性化合物的重要框架。使用Rh（III）催化的苯甲酰胺系链烯丙基醇的分子内环化反应合成它们。该反应在室温下需要温和的条件，并提供带有季碳的不同取代的氮杂环丁酮。
• Asymmetric Synthesis of the C15–C32 Fragment of Alotamide and Determination of the Relative Stereochemistry
  作者：Hao-yun Shi、Yang Xie、Pei Hu、Zi-qiong Guo、Yi-hong Lu、Yu Gao、Cheng-gang Huang

  DOI：10.3390/md16110414

  日期：——

  and C30) in its polyketide fragment remain undetermined. In this study, the first asymmetric synthesis of its polyketide fragment was achieved. Four relative possible diastereomers were constructed with a boron-mediated enantioselective aldol reaction and Julia⁻Kocienski olefination as the key steps. Comparison of 13C NMR spectra revealed the relative structure of fragment C15⁻C32 of alotamide.

  Alotamide是从海洋蓝细菌中分离出来的一种环状二倍肽，在鼠脑皮层神经元中具有独特的钙内流激活（EC50 4.18 µM）。由于来源有限，其聚酮化合物片段中的三个立体中心（C19，C28和C30）仍然不确定。在这项研究中，实现了其聚酮化合物片段的第一个不对称合成。以硼介导的对映选择性醛醇缩合反应和Julia⁻Kocienski烯烃为关键步骤，构建了四个相对可能的非对映异构体。13C NMR谱图的比较揭示了氯吡咯烷酮C15⁻C32片段的相对结构。
• The total synthesis of the new sesquiterpenoid (±)-fulvanin 1 / Sollasin a
  作者：Paul Angers、Perséphone Canonne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00321-3

  日期：1995.4

  reaction of 2,3-dimethylcyclohexan-1-one (2) with the functionalized allylic bromide 3 produced regio- and strereoselectively a precursor (4) of the new sesquiterpenoid sollasin a / fulvanin 1 (1). Functional group transformations then completed the synthesis.

  2,3-二甲基环己-1-酮（2）与官能化的烯丙基溴3的反应产生了区域选择性和立体选择性的新倍半萜类溶胶蛋白A /富叶黄素1（1）的前体（4）。然后，官能团转化完成合成。
• Total Syntheses of Pyranoquinoline Alkaloids:  Simulenoline, Huajiaosimuline, and (±)-7-Demethoxyzanthodioline
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo001368h

  日期：2001.2.1
• Synthesis of inhibitors of 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase: conjugate addition of organocuprates to N-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-5,6-dihydro-4-pyridone.
  作者：Dharmpal S. Dodd、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00036a008

  日期：1992.5

  Synthesis of ammonium ion analogues of the first cationic intermediate, 5, presumed to be formed during the cyclization of 2,3-oxidosqualene by 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase are reported. The required 2,3-substituted-4-piperidinols are prepared by conjugate addition of higher order alkyl (2-thienyl)(cyano)cuprates to 1-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-5,6-dihydro-4-pyridone. The nitrogen protecting group (carbobenzyloxy) is key to the synthesis in that it allows the conjugate addition to proceed in high yield and is easily converted to the required N-methyl group in the final products. The key terpenoid side chain appended to C-2 of the piperidinols was constructed from homofarnesyl bromide and 1,5-difunctionalized homoisopentenyl derivatives prepared by zirconium-catalyzed carboalumination of protected 1-butyn-4-ol.