methyl 3,5-dimethyl-4-(2'-methoxycarbonylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 401914-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3,5-dimethyl-4-(2'-methoxycarbonylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,4-dimethyl-5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrole-3-(2-methylpropanoate)
• CAS: 401914-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GQZKGIVRYNFVPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethyl-4-(2'-methoxycarbonylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的胆红素。（α的绝对构型[R，α' - [R）-dimethylmesobilirubin-XIIIα

  摘要：

  对映体纯（+） - （α - [R，α' - [R）-dimethylmesobilirubin-XIIIα 1和它的（α小号，α'小号）对映体ENT - 1中，从简单的前体十步合成。在合成的早期阶段就实现了拆分，外消旋单吡咯前体rac - 6用（1 S）-樟脑-2,10-杜马酰胺转化为酰胺8。在三个结晶中完成了8至99％de的拆分，酸6的绝对构型通过X射线晶体学推论出结晶度更高，非对映异构纯的酰胺7。的圆二色光谱1显示强烈bisignate棉效果：Δ ε最大435 = + 344，Δ ε最大391 = -193（氯仿3），如所预期为一个分子激子，并具有一致的P螺旋分子内氢键键合的脊-tile构象。的顿效应幅度1个匹配几乎完全那些发现（ - ） - （β小号，β'小号）-dimethylmesobilirubin-XIIIα 11和（+） - （α - [R，β' - [R）-二甲基间胆红

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00455-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl 3,5-dimethyl-4-(2'-methoxycarbonylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象对映体的变构调节。胆红素

  摘要：

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα 是黄疸的细胞毒性黄色四吡咯色素，容易采用两种相互转换的对映体构象中的任何一种，这些构象通过吡咯和内酰胺 NH 之间的互补分子内氢键以及一个双吡咯酮部分的 C=O 残基稳定以及第二个双吡喃酮上丙酸侧链的CO 2 H基团。通过在丙酸侧链中明智地放置甲基的变构作用，一种构象对映体可以相对于另一种失稳。因此，在丙酸的 α-碳上的 pro-R 位点插入甲基基团，通过引入与吡咯甲基取代基的严重非键合 CH 3 |CH 3 空间相互作用，使 M 手性分子内氢键构象对映体不稳定

  DOI：

  10.1021/ja00009a055

文献信息

• An enantiomerically pure bilirubin. Absolute configuration of (αR,α′R)-dimethylmesobilirubin-XIIIα
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00455-4

  日期：2001.10

  accomplished in three crystallizations, and the absolute configuration of the acid 6 was deduced by X-ray crystallography of the more crystalline, diastereomerically pure amide 7. Circular dichroism spectroscopy of 1 showed intense bisignate Cotton effects: Δεmax435=+344, Δεmax391=−193 (CHCl3), as expected for a molecular exciton, and consistent with a P-helical intramolecularly hydrogen-bonded ridge-tile

  对映体纯（+） - （α - [R，α' - [R）-dimethylmesobilirubin-XIIIα 1和它的（α小号，α'小号）对映体ENT - 1中，从简单的前体十步合成。在合成的早期阶段就实现了拆分，外消旋单吡咯前体rac - 6用（1 S）-樟脑-2,10-杜马酰胺转化为酰胺8。在三个结晶中完成了8至99％de的拆分，酸6的绝对构型通过X射线晶体学推论出结晶度更高，非对映异构纯的酰胺7。的圆二色光谱1显示强烈bisignate棉效果：Δ ε最大435 = + 344，Δ ε最大391 = -193（氯仿3），如所预期为一个分子激子，并具有一致的P螺旋分子内氢键键合的脊-tile构象。的顿效应幅度1个匹配几乎完全那些发现（ - ） - （β小号，β'小号）-dimethylmesobilirubin-XIIIα 11和（+） - （α - [R，β' - [R）-二甲基间胆红
• Allosteric regulation of conformational enantiomerism. Bilirubin
  作者：Gisbert Puzicha、Yu Ming Pu、David A. Lightner

  DOI：10.1021/ja00009a055

  日期：1991.4

  jaundice, readily adopts either of two interconverting, enantiomeric conformations, which are stabilized through complementary intramolecular hydrogen bonding between the pyrrole and lactam N-H and C=O residues of one dipyrrinone moiety and the CO 2 H group of propionic acid side chains on the second dipyrrinone. One conformational enantiomer can be destabilized relative to the other through allosteric action

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα 是黄疸的细胞毒性黄色四吡咯色素，容易采用两种相互转换的对映体构象中的任何一种，这些构象通过吡咯和内酰胺 NH 之间的互补分子内氢键以及一个双吡咯酮部分的 C=O 残基稳定以及第二个双吡喃酮上丙酸侧链的CO 2 H基团。通过在丙酸侧链中明智地放置甲基的变构作用，一种构象对映体可以相对于另一种失稳。因此，在丙酸的 α-碳上的 pro-R 位点插入甲基基团，通过引入与吡咯甲基取代基的严重非键合 CH 3 |CH 3 空间相互作用，使 M 手性分子内氢键构象对映体不稳定