2-(4-bromo-but-3-ynyl)-malonic acid diethyl ester | 873695-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-bromo-but-3-ynyl)-malonic acid diethyl ester
• CAS: 873695-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: BMYXGUARNSWCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-but-3-ynyl)-malonic acid diethyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 5-bromo-3,4,6,8a-tetrahydroindene-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔基卤化物的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/ol052412o
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobut-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2-(4-bromo-but-3-ynyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔基卤化物的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/ol052412o