2-bromo-1-(2-bromoethoxy)propane | 89026-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-bromoethoxy)propane
• CAS: 89026-43-7
• 化学式: C₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 245.942
• InChiKey: CKGPNSPZLDTTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-bromoethoxy)propane 在 N-甲基咪唑 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 tert-butyl N-[4-cyano-3-methyloxan-4-yl]-N-{3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  还原环化中的立体化学结果形成螺环杂环。

  摘要：

  N -Bocα-氨基腈的还原锂化和环化通常具有很高的立体选择性。形成的烷基锂中间体具有不同的选择性水平，但烷基锂的几何形状在总体立体选择性中不发挥主要作用。最终构型是在环化反应中确定的，在该反应中观察到了保留和转化途径。在产物中存在强烈的热力学偏好的地方，动力学控制的烷基锂环化有利于更稳定的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01422
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethoxy)propan-2-ol 在 potassium bromide 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-bromo-1-(2-bromoethoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  还原环化中的立体化学结果形成螺环杂环。

  摘要：

  N -Bocα-氨基腈的还原锂化和环化通常具有很高的立体选择性。形成的烷基锂中间体具有不同的选择性水平，但烷基锂的几何形状在总体立体选择性中不发挥主要作用。最终构型是在环化反应中确定的，在该反应中观察到了保留和转化途径。在产物中存在强烈的热力学偏好的地方，动力学控制的烷基锂环化有利于更稳定的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01422

文献信息

• Beger, J.; Schiefer, H.; Scheller, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 719 - 728
  作者：Beger, J.、Schiefer, H.、Scheller, D.

  DOI：——

  日期：——
• BEGER, J.;SCHIEFER, H.;SCHELLER, D., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 5, 719-728
  作者：BEGER, J.、SCHIEFER, H.、SCHELLER, D.

  DOI：——

  日期：——