2-(4-(piperidin-1-yl)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol | 1233188-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(piperidin-1-yl)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-(piperidin-1-yl)-5H-benzopyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol；2-(4-piperidin-1-yl-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 1233188-12-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: CBDFUSYFMBGFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 水杨醛 、 丙二腈 在 titania nanoparticles supported on silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到2-(4-(piperidin-1-yl)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TiO2-SiO2催化合成苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物及其抗氧化活性

  摘要：

  通过三组分一锅串联方法，在TiO 2 -SiO 2催化剂存在下，将不同的水杨醛和仲胺与丙二腈缩合，开发了一种经济高效且环保的苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。在无溶剂的条件下于80°C下进行。温和的实验条件，催化剂的可重复使用性和成本效益是该程序的优点。化合物4g，4h和4i 发现在嘧啶环的两个氮原子之间存在的与中央碳原子相连的羟苯基上带有2-OMe基团，具有良好的抗氧化活性，而其他化合物则具有中等的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2856

文献信息

• Greener construction of 4H-chromenes based dyes in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Mahboobe Mariami、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.007

  日期：2014.1

  environmentally-benign one-pot reaction of salicylaldehyde and malononitrile with various nucleophiles, including indoles, thiols, secondary amines, cyanide and azide were efficiently achieved in choline chloride based deep eutectic solvent (DES). Products distribution of the current green protocol depend on the nature of the nucleophile used in the reaction. The one-pot reaction of salicylaldehyde derivatives

  绿色溶剂（例如深共熔溶剂）是常规有害有机溶剂的新兴替代品，在工业和化学过程中可能会发现许多有趣的应用。水杨醛和丙二腈与各种亲核试剂（包括吲哚，硫醇，仲胺，氰化物和叠氮化物）的简便，原子经济和环境友好的一锅反应在基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES）中得以有效实现。当前绿色方案的产物分布取决于反应中所用亲核试剂的性质。水杨醛衍生物和丙二腈与硫醇，吲哚和氰化物的一锅反应可得到2-氨基-3-氰基-4H-色烯衍生物。仲胺导致苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶的形成，由于在相同的反应条件下水杨醛与4H-色烯的进一步反应。DES被循环使用，而活性或收率均未降低。因此，在室温下在无催化剂的条件下在绿色溶剂中合成色烯基染料是一种有前途的替代方法。
• An eco-safe approach to benzopyranopyrimidines and 4H-chromenes in ionic liquid at room temperature
  作者：Amit Kumar Gupta、Kumkum Kumari、Neetu Singh、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.116

  日期：2012.2

  An environmentally benign, ionic liquid promoted multicomponent protocol to benzopyrano(2,3-d)pyrimidines and 4H-chromenes has been developed at room temperature. Results of the reaction depend on the nature of the nucleophile used in the reaction. Secondary amines result in the formation of benzopyrano(2,3-d)pyrimidines, whereas thiols give rise to 4H-chromenes under the same set of reaction conditions

  在室温下开发了对苯并吡喃并（2,3- d）嘧啶和4 H-色烯的无害环境的离子液体促进多组分方案。反应的结果取决于反应中所用亲核试剂的性质。仲胺导致苯并吡喃并（2,3- d）嘧啶的形成，而硫醇在相同的反应条件下产生4 H-色烯。
• New HA 14-1 analogues: synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromenes
  作者：Leila Moafi、Somayeh Ahadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.090

  日期：2010.12

  The synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromene derivatives as new HA 14-1 analogues by a simple and efficient method is reported. In addition, the reaction of 2-amino-2H-chromene-3-carbonitriles, salicylaldehydes and amines results in the formation of new chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  据报道，通过一种简单而有效的方法合成了2-氨基-4-氰基-4 H-色烯衍生物作为新的HA 14-1类似物。此外，2-氨基-2 H-亚甲基-3-腈，水杨醛和胺类的反应导致形成新的苯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。
• A novel, facile, rapid, solvent free protocol for the one pot green synthesis of chromeno[2,3-d]pyrimidines using reusable nano ZnAl₂O₄– a NOSE approach and photophysical studies
  作者：Balijapalli Umamahesh、Triveni Rajashekhar Mandlimath、Kulathu I. Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c4ra16263c

  日期：——

  The current protocol resulted in the preparation of an eco-friendly, highly stable, reusable nano ZnAl2O4 and for the first time this was used as an excellent catalyst for the pseudo four component synthesis of a library of fluorescent chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives. This novel protocol involved the grinding of salicylaldehydes, malononitrile and secondary amines in the presence of a catalytic

  目前的方案导致了生态友好，高度稳定，可重复使用的纳米ZnAl 2 O 4的制备，并且首次将其用作荧光色铬[2,3]假四组分合成的优良催化剂。 - d ]嘧啶衍生物。这种新颖的方案涉及在室温下在催化量的纳米ZnAl 2 O 4的存在下研磨水杨醛，丙二腈和仲胺，这是一种非常简单，便捷，经济高效，无溶剂的方案，并且仅需两分钟即可完成。获得具有优异产量的产品。合成的chromeno [2,3- d由于其激发态分子内质子转移（ESIPT）机理的特征，]嘧啶衍生物显示出显着的吸收和发射特性，并具有较大的斯托克位移值。纳米ZnAl 2 O 4由于具有63 m 2 g -1的较大表面积而表现出比本体更好的催化活性，并且在不损失活性的情况下被循环使用了5次。
• A nano silver-xerogel (Ag nps@modified TEOS) as a newly developed nanocatalyst in the synthesis of benzopyranopyrimidines (with secondary and primary amines) and gem-bisamides
  作者：Gurpreet Kour、Monika Gupta

  DOI：10.1039/c7dt00822h

  日期：——

  from a chemical reduction approach and supported on modified TEOS (tetraethylorthosilicate) xerogels to be studied as a nanocatalyst in the conversions of benzopyranopyrimidines (with primary as well as secondary amines along with the mechanism by trapping the imine intermediate) and also in the synthesis of gem-bisamides. Different conditions for the performance of the nanocatalyst have been screened

  已通过化学还原方法制备了银纳米颗粒，并将其负载在改性的TEOS（原硅酸四乙酯）干凝胶上，作为苯并吡喃并嘧啶（与伯胺和仲胺的转化以及捕获亚胺中间体的机理）的纳米催化剂，将其研究为纳米催化剂。在合成宝石-双酰胺中。已经筛选出用于纳米催化剂性能的不同条件，并且已经观察到对可变功能的耐受性，从而导致优异的收率。并使用1 H NMR，13等研究对合成产物进行了确认1 H NMR和质量分析。而且，已经进行了纳米催化剂的SEM-EDX和TEM以了解内部和外部形态，尺寸和元素组成。这项工作已经进行并介绍了UV和XRD分析，以确认银纳米颗粒和干凝胶的存在； TGA用于研究热稳定性； FTIR用于研究纳米催化剂的改性方式。