methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside 6-(diphenyl phosphate) | 114102-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside 6-(diphenyl phosphate)
• CAS: 114102-90-8
• 化学式: C₂₂H₂₉O₉P
• 分子量: 468.441
• InChiKey: YMNUDEOOIBEIMV-CDJZJNNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O2,O3,O4-trimethyl-O6-trityl-β-D-galactopyranoside) 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside 6-(diphenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  通过薄纱和异头效应的组合相互作用，α-和β-d-吡喃半乳糖苷的C-5C-6键周围的不同旋转异构体种群：300MHz 1H-nmr和mndo研究

  摘要：

  摘要用各种溶剂在300-MHz 1 Hn.mr中研究甲基2,3,4-三-O-甲基-ga-（1）和β-d-吡喃半乳糖苷-6-（磷酸二甲酯）（3），表明在所有溶剂中，关于C-5C-6键的gauche（gg）旋转异构体种群都相同，而gauche（trans）（gt）和trans（gauche）（tg，O-5和O-6反式旋转异构体取决于溶剂。随着溶剂极性的降低，tg数量增加，这归因于非极性溶剂中O-5和O-6之间的静电排斥力增加。3的tg种群大于1的tg种群，并且在相应的化合物（2和4）中观察到相同的差异，这些化合物在6位具有三角-双锥体五配位磷（P v），并且具有更高的电子密度在O-6。旋转异构体种群的这些差异是由于O-5和O-6之间的库仑效应之外的其他效应所致。这些差异是由薄纱和端基异构效应共同引起的，这一发现得到了支持，即tg群体随C-1组中p K a的增加而增加。通过在模型系统上进行MN

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80072-1