4-chloro-N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline | 1241896-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]aniline
• CAS: 1241896-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO
• 分子量: 275.778
• InChiKey: UAMOJMGZAJBHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)aniline 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,4-丁二醇 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-chloro-N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,4-丁二醇作为转移加氢反应中的还原剂

  摘要：

  1,4-丁二醇能够在氢转移反应中将两当量的H 2输送至酮，亚胺和烯烃。与简单的醇在酮的还原过程中建立平衡不同，1,4-丁二醇由于形成了丁内酯而起不可逆的作用，而丁内酯起着热力学的作用。因此，不必为了实现还原反应而过量使用1,4-丁二醇。此外，使用钌催化剂，以1,4-丁二醇为还原剂，通过异构化/还原顺序将烯丙醇还原为饱和醇。亚胺和烯烃在相似条件下也被还原。

  DOI：

  10.1002/asia.200900527

文献信息

• Use of (Cyclopentadienone)iron Tricarbonyl Complexes for C–N Bond Formation Reactions between Amines and Alcohols
  作者：Thomas J. Brown、Madeleine Cumbes、Louis J. Diorazio、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01990

  日期：2017.10.6

  of a series of (cyclopentadienone)iron tricarbonyl complexes to “borrowing hydrogen” reactions between amines and alcohols was completed in order to assess their catalytic activity. The electronic variation of the aromatic groups flanking the C═O of the cyclopentadienone influenced the efficiency of the reactions; however, in other cases, the Knölker catalyst 1, containing trimethylsilyl groups flanking

  完成了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物在胺和醇之间的“借入氢”反应中的应用，以评估其催化活性。环戊二烯酮的C═O侧链的芳族基团的电子变化影响了反应的效率。然而，在其他情况下，含有环戊二烯酮酮侧翼的三甲基甲硅烷基的克诺尔克催化剂1则效果最佳。在某些情况下，胺与醇的比例的变化显着提高了转化率。研究了铁催化剂在一系列胺（包括不饱和胺）的合成中的应用。
• AMINOAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2114867A1

  公开（公告）日：2009-11-11
• [EN] AMINOAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] AMINOAMIDES COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008107335A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar¹, Ar² and Ar³ are independently from each other unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl; R¹, R² and R³ are independently from each other hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, 3-hydroxy-oxetan-3-yl, SO₂ -lower alkyl or di-lower alkyl amino; R⁴ /R⁵ are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, -(CH₂)_o-O-lower alkyl, -(CH₂)_o-N-(lower alkyl)₂, (CH₂)_p-cycloalkyl, (CH₂)_p-aryl, which aryl ring may be substituted by halogen, or R⁴ and R⁵ may form together with the N-atom to which they are attached a heterocyclic ring, optionally with further ring-heteroatoms selected from N, O or S; R⁶ is hydrogen or lower alkyl; R⁷ is hydrogen or lower alkyl; R⁸ is hydrogen or cyano; n is 0, 1, 2 or 3; o is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. It has been found that the compounds of formula (I) are orexin receptor antagonists and the related compounds may be useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved like sleep disorders.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de formule (I), dans laquelle Ar¹, Ar² et Ar³ représentent indépendamment les uns des autres aryle ou hétéroaryle substitué ou non substitué ; R¹, R² et R³ représentent indépendamment les uns des autres hydroxy, halogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alcoxy inférieur, alcoxy inférieur substitué par halogène, cyano, 3-hydroxy-oxétan-3-yle, SO₂-alkyle inférieur ou di-alkyle inférieur amino ; R⁴/R⁵ représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alkyle inférieur substitué par hydroxy, -(CH₂)_o-O-alkyle inférieur, -(CH₂)_o-N-(alkyle inférieur)₂, (CH₂)_p-cycloalkyle, (CH₂)_p-aryle, lequel noyau aryle peut être substitué par halogène, ou R⁴ et R⁵ peuvent former, conjointement avec l'atome de N auquel ils sont attachés, un noyau hétérocyclique facultativement avec d'autres hétéroatomes de cycle choisis parmi N, O ou S ; R⁶ représente hydrogène ou alkyle inférieur ; R⁷ représente hydrogène ou alkyle inférieur ; R⁸ représente hydrogène ou cyano ; n vaut 0, 1, 2 ou 3 ; o vaut 1, 2 ou 3 ; p vaut 0, 1 ou 2 ; ou sur des sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement appropriés, des énantiomères optiquement purs, des racémates ou mélanges diastéréoisomères de ceux-ci. Il a été découvert que les composés de formule (I) sont des antagonistes des récepteurs de l'orexine et les composés apparentés peuvent être utiles dans le traitement de troubles dans lesquels les voies de l'orexine sont mises en jeu, comme les troubles du sommeil.