4-[1-(3-羧基-丙基硫烷基)-十五碳-2-炔基硫烷基]-丁酸 | 103363-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-[1-(3-羧基-丙基硫烷基)-十五碳-2-炔基硫烷基]-丁酸
• 英文名称: 4-[1-(3-Carboxypropylsulfanyl)pentadec-2-ynylsulfanyl]butanoic acid
• CAS: 103363-21-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄S₂
• 分子量: 444.7
• InChiKey: YJXRWMNAIYVNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentadec-2-ynal-diethylacetal 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 4-[1-(3-羧基-丙基硫烷基)-十五碳-2-炔基硫烷基]-丁酸
  参考文献：
  名称：

  具有类白三烯活性的丁酸4,4'-[（4E，6Z，9Z-十五碳三烯-2-亚基）-双）的合成：新型乙炔缩醛和二硫缩醛作为白三烯-C 4的拮抗剂

  摘要：

  对称的乙缩醛5a与受保护的半胱氨酸的选择性交换反应易于提供与白三烯-E 4有关的半硫缩醛9a和11a 。乙炔双-（二乙缩醛）12的使用导致标题化合物17a的容易的合成。其相应的六氢类似物在分离的豚鼠肺实质上显示出明显的针对LT-C 4诱导的收缩的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99018-x

文献信息

• Synthesis of butanoic acid 4,4′-[(4E, 6Z, 9Z-pentadecatrien-2-ynylidene)-bis with leukotriene- like activity: Novel acetylenic acetals and dithioacetals as antagonists of leukotriene-C4
  作者：Anil K. Saksena、Michael J. Green、Pietro Mangiaracina、Jesse K. Wong、William Kreutner、Arax R. Gulbenkian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99018-x

  日期：——

  protected cysteine readily provided the hemi-thioacetals 9a and 11a related to leukotriene-E4. Use of acetylene-bis-(diethyl acetal) 12 led to a facile synthesis of the title compound 17a. Its corresponding hexahydro analogs displayed marked antagonist activity against LT-C4 induced contractions on isolated guinea pig lung parenchyma.

  对称的乙缩醛5a与受保护的半胱氨酸的选择性交换反应易于提供与白三烯-E 4有关的半硫缩醛9a和11a 。乙炔双-（二乙缩醛）12的使用导致标题化合物17a的容易的合成。其相应的六氢类似物在分离的豚鼠肺实质上显示出明显的针对LT-C 4诱导的收缩的拮抗活性。