phenyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride | 1174733-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride
• CAS: 1174733-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S*ClH
• 分子量: 307.798
• InChiKey: YORUWRXCAKIDDA-ZAXCRJKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以4.938 g的产率得到2-叠氮基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷苯酯
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖和d-半乳糖胺β-构型硫代糖苷的形成及受保护的母乳低聚糖的合成

  摘要：

  我们报道了使用催化和无溶剂方法从d - N-乙酰葡糖胺立体选择性多克规模制备 2-叠氮基-2-脱氧-β-d-葡萄糖-和吡喃半乳糖苷的环己基-和苯基硫代糖苷。两种制备的结构单元被用作合成受保护形式的人乳低聚糖 LNT 和 LNnT 的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01267
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-N-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 phenyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖和d-半乳糖胺β-构型硫代糖苷的形成及受保护的母乳低聚糖的合成

  摘要：

  我们报道了使用催化和无溶剂方法从d - N-乙酰葡糖胺立体选择性多克规模制备 2-叠氮基-2-脱氧-β-d-葡萄糖-和吡喃半乳糖苷的环己基-和苯基硫代糖苷。两种制备的结构单元被用作合成受保护形式的人乳低聚糖 LNT 和 LNnT 的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01267

文献信息

• An expeditious and efficient synthesis of β-d-galactopyranosyl-(1→3)-d-N-acetylglucosamine (lacto-N-biose) using a glycosynthase from Thermus thermophilus as a catalyst
  作者：Ayité D’Almeida、Marina Ionata、Vinh Tran、Charles Tellier、Michel Dion、Claude Rabiller

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.007

  日期：2009.6

  Mutant glycosynthases or transglycosidases obtained from a Thermus thermophilus β-d-glycosidase (TtbGly) efficiently catalyzed the synthesis of β-(1→3)-disaccharides. Unfortunately, this regioselectivity was changed to the β-(1→4) one when N-acetylglucosamine derivatives were used as acceptors, thus precluding the possibility of synthesizing d-Galp-β-(1→3)-d-GlcpNAc (lacto-N-biose) or d-Glcp-β-(1→3)-d-GlcpNAc

  从嗜热栖热菌β-d-糖苷酶（TtbGly）获得的突变糖合酶或转糖苷酶有效地催化了β-（1→3）-二糖的合成。不幸的是，当使用N-乙酰基葡糖胺衍生物作为受体时，该区域选择性变成了β-（1→4），因此排除了合成d-Gal p - β-（1→3）-d-Glc p NAc的可能性。（乳糖-N-二糖）或d-Glc p - β-（1→3）-d-Glc pNAc，是合成抗原决定簇的有用合成子。相反，我们在这项工作中表明，在存在苯基2-氨基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的情况下，发生了E338G TtbGly糖合酶的“正常”β-（1→3）区域选择性。因此，使用α-半乳糖基或α-葡萄糖基氟化物进行转糖基化反应可得到高收率的相应苯基β-d-glycopyranosyl-（1→3）-2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-葡萄糖基吡喃糖苷（88 –97％）。随后的选择性N-酰化，然后对苯硫醚进行NBS /水脱保