methyl (S)-3-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)butanoate | 1430820-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)butanoate
• CAS: 1430820-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ZNINNQCTUZWELW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium hypochlorite 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (S)-3-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002