isowithasomnine | 23894-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: isowithasomnine
• 英文别名: 2-Phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
• CAS: 23894-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: UYSVIGRFBPJLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  351.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isowithasomnine 、 丙烯酸甲酯（MA） 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADWA A.; NAHM S.; SATO E., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 9, 1664-1671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-氨基-2-吡咯甲醇 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 isowithasomnine
  参考文献：
  名称：

  Shen, Jing-Kang; Katayama, Hajime; Takatsu, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2087 - 2098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A divergent strategy to the withasomnines
  作者：Robert S. Foster、Jianhui Huang、Jérôme F. Vivat、Duncan L. Browne、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/b910632d

  日期：——

  A concise synthesis of three members of the withasomnine family of natural products is reported. The synthesis features a regioselective sydnone–alkynylboronate cycloaddition followed by Suzuki cross coupling and silyl group removal, and marks the first divergent approach to this family of pyrazole based natural products.

  报道了一种简明的合成方法，用于三种与阿魏酰胺家族的天然产物。该合成特点是区域选择性的辛多烯-炔基硼酸酯环加成，随后进行铃木交叉耦合和硅基团去除，标志着首次对这一类基于吡唑的天然产物进行的多样化合成方法。
• Bicyclic Pyridinylpyrazoles
  申请人：MATTES Amos

  公开号：US20110251178A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Bicyclic pyridinylpyrazoles of the formula (I) in which the symbols have the meanings given in the description and agrochemically active salts thereof and their use for controlling unwanted microorganisms in crop protection and the protection of materials and for reducing mycotoxins in plants and plant parts, and also processes for preparing compounds of the formula (I).

  公式(I)的双环吡啶基吡唑化合物，其中符号的含义如描述中所示，以及其在农作物保护中控制不受欢迎微生物和保护材料以及减少植物和植物部分中霉菌毒素的用途，以及制备公式(I)化合物的方法。
• A novel intramolecular redox reaction: the transformation of L-proline to N-amino-2-pyrrolidones via a mesoionic system
  作者：Darshan Ranganathan、Shakti Bamezai、He Cun-heng、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98912-3

  日期：——

  The mesoionic derivative of N-nitrosoproline (2), reacts with PhCCCOOH and TFA to form the N-amino-2-pyrrolidones 4 and 5 respectively. Compounds 4 and 5 are formed in good yield by a novel intramolecular redox process, and their structures were determined by x-ray diffraction.

  N-亚硝基脯氨酸（2）的中离子衍生物与PhCCCOOH和TFA反应，分别形成N-氨基-2-吡咯烷酮4和5。通过新颖的分子内氧化还原方法以高收率形成化合物4和5，并通过X射线衍射确定其结构。
• Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles and Homologs from 5-Substituted 2-(Alkynyl)tetrazoles via Microwave-Induced Intramolecular Nitrile-Imine–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yoshihide Usami、Hiroki Yoneyama、Mano Adachi、Aoshi Morita、Maki Nakagawa、Miho Baba、Kanako Yamawaki、Noboru Hayama、Shinya Harusawa

  DOI：10.1055/a-1961-8504

  日期：2023.3

  Microwave irradiation of 2-alkynyl-5-(phenyl or alkyl)tetrazoles affords 2-(phenyl or alkyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles via intramolecular [3+2] cyclization of nitrile-imine intermediates. In the present method, the use of 5-alkyltetrazoles as the starting materials is more advantageous because of the difficulties associated with conventional photoreactions. From 2-phenylalkynyl-5-methylthio-1H-tetrazoles, the reaction efficiently produces 2-methylthio-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles. The procedure using the methylthio group is applied to the total synthesis of three naturally occurring withasomnines. The method is also extended to the construction of molecules in which bicyclic pyrazoles are fused to six- to eight-membered rings.

  摘要：使用微波辐照2-炔基-5-(苯基或烷基)四唑，通过腈-亚胺中间体的分子内[3+2]环化，得到2-(苯基或烷基)-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。在本方法中，使用5-烷基四唑作为起始物质更具优势，因为传统光反应存在困难。从2-苯基炔基-5-甲硫基-1H-四唑，该反应有效地产生2-甲硫基-3-苯基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。使用甲硫基团的程序应用于三种天然存在的威莎莫宁的全合成。该方法还扩展到将双环吡嗪融合到六到八元环中构建分子。
• TGF-β inhibitorC
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10822337B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein A, X, Z, m, p, and R2 are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits the activity of one or more members of the TGF-β superfamily, and can be used to treat disease by blocking such activity.

  本发明公开了吡唑化合物及其药物组合物和使用方法。一个实施方案是具有以下结构的化合物及其药学上可接受的盐、原药和 N-氧化物（及其溶液和水合物），其中 A、X、Z、m、p 和 R2 如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可抑制 TGF-β 超家族的一个或多个成员的活性，并可通过阻断这种活性来治疗疾病。