6-bromo-4-<2-<(trifluoroacetyl)amino>-phenyl>quinoline-5,8-dione | 133400-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-<2-<(trifluoroacetyl)amino>-phenyl>quinoline-5,8-dione
• 英文别名: N-[2-(6-bromo-5,8-dioxoquinolin-4-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 133400-91-6
• 化学式: C₁₇H₈BrF₃N₂O₃
• 分子量: 425.161
• InChiKey: OGLVLDXWZXGOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-<2-<(trifluoroacetyl)amino>-phenyl>quinoline-5,8-dione 、 1-dimethylamino-1-azabuta-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 生成 isoascididemin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the marine alkaloid ascididemin

  摘要：

  The synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the naturally occurring ascididemin, has been completed in nine steps from 2,5-dimethoxyaniline. The key steps feature a selective palladium(O)-catalyzed cross-coupling reaction of 6-bromo-5,8-dimethoxy-4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]quinoline with N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)aniline promoted by Cu(I) and a hetero-Diels-Alder reaction of a quinoline-5,8-dione with acrolein N,N-dimethylhydrazone.

  DOI：

  10.1021/jo00011a011
• 作为产物：
  描述：

  5-<<(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)amino>methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 6-bromo-4-<2-<(trifluoroacetyl)amino>-phenyl>quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the marine alkaloid ascididemin

  摘要：

  The synthesis of isoascididemin, a regioisomer of the naturally occurring ascididemin, has been completed in nine steps from 2,5-dimethoxyaniline. The key steps feature a selective palladium(O)-catalyzed cross-coupling reaction of 6-bromo-5,8-dimethoxy-4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]quinoline with N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)aniline promoted by Cu(I) and a hetero-Diels-Alder reaction of a quinoline-5,8-dione with acrolein N,N-dimethylhydrazone.

  DOI：

  10.1021/jo00011a011

文献信息

• GOMEZ-BENGOA, ENRIQUE;ECHAVARREN, ANTONIO M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3497-3501
  作者：GOMEZ-BENGOA, ENRIQUE、ECHAVARREN, ANTONIO M.

  DOI：——

  日期：——