(10-methyl-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-yl)(phenyl)methanone | 1642568-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (10-methyl-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 8-benzoyl-10-methyl-5,6-dihydro-9H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11(10H)-dione
• CAS: 1642568-72-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: GCPKFWFJFSDUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-(N-tetrahydroisoquinolyl)acetophenone 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(10-methyl-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  外部无氧化剂氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化级联：多环N-杂环的电化学合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。

  DOI：

  10.1039/c9cc04336e

文献信息

• Visible-light photoredox catalyzed synthesis of pyrroloisoquinolines via organocatalytic oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reaction cascade with Rose Bengal
  作者：Carlos Vila、Jonathan Lau、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.10.122

  日期：——

  Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloids have been prepared via a visible light photoredox catalyzed oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization cascade using Rose Bengal as an organo-photocatalyst. A variety of pyrroloisoquinolines have been obtained in good yields under mild and metal-free reaction conditions.

  吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱已通过可见光光氧化还原催化氧化/[3 + 2]环加成/氧化芳构化级联反应制备，使用玫瑰红作为有机光催化剂。在温和且无金属的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并异喹啉。