Methyl 2,5-anhydro-6-azido-3,4-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-allonate | 321438-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,5-anhydro-6-azido-3,4-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-allonate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-carboxylate
• CAS: 321438-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 297.311
• InChiKey: DJLTWIPDTRMPID-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,5-anhydro-6-azido-3,4-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-allonate 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Isopropyl 2,5-anhydro-6-(2,5-anhydro-6-azido-3,4-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-allonamido)-3,4-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-allonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: Secondary structure in tetrameric and octameric carbopeptoids derived from a D-allo 5-(aminomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

  摘要：

  报道了一种D-allo-5-(叠氮甲基)四氢呋喃-2-羧酸酯的合成，该化合物作为氨基酸前驱体（其羧酸与叠氮甲基取代基为顺式，与二醇部分为反式）。文中描述了该单体的寡聚化，生成二聚体、四聚体和八聚体的碳肽类化合物。同时，对环己烯基保护的寡聚体和一个解保护的四聚体（具有八个自由羟基）在溶液中的结构进行了NMR研究。

  DOI：

  10.1039/b002996n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-Cyclohexylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-altrono-1,5-lactone 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2,5-anhydro-6-azido-3,4-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-allonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: Secondary structure in tetrameric and octameric carbopeptoids derived from a D-allo 5-(aminomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

  摘要：

  报道了一种D-allo-5-(叠氮甲基)四氢呋喃-2-羧酸酯的合成，该化合物作为氨基酸前驱体（其羧酸与叠氮甲基取代基为顺式，与二醇部分为反式）。文中描述了该单体的寡聚化，生成二聚体、四聚体和八聚体的碳肽类化合物。同时，对环己烯基保护的寡聚体和一个解保护的四聚体（具有八个自由羟基）在溶液中的结构进行了NMR研究。

  DOI：

  10.1039/b002996n

文献信息

• Synthesis and Application of Carbohydrate-Derived Morpholine Amino Acids
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Alphert E. Christina、Annelies E. M. Buizert、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/jo048630x

  日期：2004.11.1

  The synthesis of series of diversely functionalized epsilon-morpholine amino acids (MAAs, 5a-h) starting from an E-sugar amino acid and following a two-step oxidative glycol cleavage/reductive amination strategy, is described. In an alternative synthetic scheme, diastereoisomerically pure delta-MAAs (12a,b) were obtained. Oligopeptides containing MAAs were prepared either by direct incorporation of a MAA building block or by subjecting a fully assembled SAA-containing peptide to the two-step glycol cleavage/reductive amination procedure.
• From sequencamers to foldamers? Tetrameric furanose carbopeptoids from cis- and trans-5-aminomethyl-tetrahydrofuran-2-carboxylates
  作者：Daniel D. Long、Natasha L. Hungerford、Martin D. Smith、Dominic E.A. Brittain、Daniel G. Marquess、Timothy D.W. Claridge、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00110-0

  日期：1999.3

  The synthesis of three stereoisomeric cis- and trans-5-azidomelhyl-tetrahydrofuran-2-carboxylates in which a ketal-protected cis-diol unit is present is described. The monomers undergo efficient oligomerisation to tetrameric carbopeptoids in which the diol protection facilitates ready purification by chromatography which augurs well for the formation of homogeneous higher polymers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.