(4aR,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline | 1609250-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (4aR,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 1609250-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: XITJYJNPXRVBSD-IGNZVWTISA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  434.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline 在 三甲基氯硅烷 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,3,4,7a-tetrahydro-1Hbenzofuro[3,2-e]isoquinoline (−)-tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  合成 Enantiopure 10-Nornaltrexones 以寻找 Toll 样受体 4 拮抗剂和阿片类配体

  摘要：

  10-Nornaltrexones (3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1 H -benzofuro [3,2 - e ]isoquinolin-7(7a H )-one , 1 ) 在寻找更好的阿片类配体方面未得到充分利用，并且它们的对映异构体尚未得到探索。的合成反式-异喹啉2（4-AH，9- ö -反式-9-甲氧基-3-甲基甲基-2,3,4,4a，5,6-六氢-1 ħ -benzofuro [3,2- ë ] isoquinolin -7(7a H )-one) 是通过中间体吡啶基化合物12的非色谱优化合成实现的。光学分辨率在2，并且每种对映异构体都用于“非天然”4a R ,7a S ,12b R -(+)- 1 ) 及其“天然”对映异构体 (-)- 1 的有效合成。在对映异构异喹啉酮 (+)- 和 (-)-

  DOI：

  10.1021/jo500568s
• 作为产物：
  描述：

  trans-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzofuro<3,2-e>isoquinolin-7(7aH)-one 、 原甲酸三甲酯 在 5-磺基水杨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4aR,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成 Enantiopure 10-Nornaltrexones 以寻找 Toll 样受体 4 拮抗剂和阿片类配体

  摘要：

  10-Nornaltrexones (3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1 H -benzofuro [3,2 - e ]isoquinolin-7(7a H )-one , 1 ) 在寻找更好的阿片类配体方面未得到充分利用，并且它们的对映异构体尚未得到探索。的合成反式-异喹啉2（4-AH，9- ö -反式-9-甲氧基-3-甲基甲基-2,3,4,4a，5,6-六氢-1 ħ -benzofuro [3,2- ë ] isoquinolin -7(7a H )-one) 是通过中间体吡啶基化合物12的非色谱优化合成实现的。光学分辨率在2，并且每种对映异构体都用于“非天然”4a R ,7a S ,12b R -(+)- 1 ) 及其“天然”对映异构体 (-)- 1 的有效合成。在对映异构异喹啉酮 (+)- 和 (-)-

  DOI：

  10.1021/jo500568s