4-[1-(苯基硫代)乙基]苯甲醚 | 60702-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[1-(苯基硫代)乙基]苯甲醚
• 英文名称: (1-(4-methoxyphenyl)ethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: Anisole, p-(1-(phenylthio)ethyl)-；1-methoxy-4-(1-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 60702-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: JGRFRCLDUNTABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(苯基硫代)乙基]苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-Benzenesulfonyl-ethyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基和α-亚磺酰基碳正离子的溶剂分解生成

  摘要：

  ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)OMs 和 α-溴亚硫酸盐 ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)Br 的溶剂解脱甲磺酸盐的练习曲。L'ordre de reactiverelative lors de la solvolyse des substrats du type p-CH 3 C 6 H 4 C(CH 3 )BrE, ou E est un groupe electronegatif, est COPh>PO(OEt) 2 >CN>SOPh>CF 3 >SO 2 Ph

  DOI：

  10.1021/ja00242a031
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-NN-dimethyl-1-p-methoxyphenylethylamine 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[1-(苯基硫代)乙基]苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• A Novel Approach to the Practical Synthesis of Sulfides: An InBr₃-Et₃SiH Catalytic System Promoted the Direct Reductive Sulfidation of Acetals with Disulfides
  作者：Norio Sakai、Kohei Moritaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.200900566

  日期：2009.8

  We have demonstrated a facile and direct synthesis of sulfide derivatives using acetals and ketals, derived from aromatic/conjugated aldehydes and aromatic ketones, with disulfides and the InBr3–Et3SiH reducing system. We also succeeded in developing an unprecedented one-pot preparation of an aliphatic sulfide from a disulfide and an aliphatic acetal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们已经证明了使用缩醛和缩酮，从芳香族/共轭醛和芳香族酮衍生而来，使用二硫化物和 InBr3–Et3SiH 还原系统，可以轻松直接地合成硫化物衍生物。我们还成功地开发了一种前所未有的由二硫化物和脂肪族缩醛制备脂肪族硫化物的一锅法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Highly Efficient and Chemoselective Tertiary and Secondary Benzylation of Thiols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.201701007

  日期：2017.10.10

  We have developed a highly efficient method for the chemoselective nucleophilic substitution of tertiary and secondary benzylic alcohols with aliphatic and aromatic thiols in the presence of catalytic amounts of indium(III) triflate under mild conditions. A broad range of unsymmetrical sulfides were synthesized in excellent isolated yields (89–99 %) by using this approach.

  我们已经开发了一种在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铟（III）存在下用脂肪族和芳香族硫醇对叔丁醇和仲苄醇进行化学选择性亲核取代的高效方法。使用这种方法，可以以优异的分离产率（89–99％）合成各种不对称硫化物。
• Iron-Catalysed Markovnikov Hydrothiolation of Styrenes
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/adsc.201100731

  日期：2012.3

  The bis(triflimide)iron(III) salt catalyzes the hydrothiolation of styrenes in a Markovnikov fashion with good selectivities and high yields. After isolation, different benzylic thioethers are obtained. This iron(III) catalyst is unique in terms of regioselectivity and represents a sustainable and economic alternative to those processes based on stoichiometric reagents.

  双（三氟甲酰亚胺）铁（III）盐以良好的选择性和高收率以马尔可夫尼可夫形式催化苯乙烯的氢硫醇化反应。分离后，获得不同的苄基硫醚。这种铁（III）催化剂在区域选择性方面是独特的，代表了基于化学计量试剂的那些方法的可持续和经济替代方案。
• Selective synthesis of thioethers in the presence of a transition-metal-free solid Lewis acid
  作者：Federica Santoro、Matteo Mariani、Federica Zaccheria、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio

  DOI：10.3762/bjoc.12.259

  日期：——

  The synthesis of thioethers starting from alcohols and thiols in the presence of amorphous solid acid catalysts is reported. A silica alumina catalyst with a very low content in alumina gave excellent results in terms of both activity and selectivity also under solvent-free conditions. The reaction rate follows the electron density of the carbinol atom in the substrate alcohol and yields up to 99%

  据报道在无定形固体酸催化剂存在下由醇和硫醇开始的硫醚的合成。氧化铝含量极低的二氧化硅氧化铝催化剂在无溶剂条件下的活性和选择性方面均获得了优异的结果。反应速率遵循底物醇中甲醇原子的电子密度，产率高达99％，可以在温和的反应条件下获得多种底物。
• One-Pot Reductive Sulfenylation and Thiocyanation of Carbonyl Compounds in Ionic Liquid Media
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Garima、Ritu Kapoor

  DOI：10.1080/00397910903531854

  日期：2010.12.21

  The first example of an efficient one-pot reductive sulfenylation and thiocyanation of carbonyl compounds in environmentally benign ionic liquid (IL) media is reported. The process involves reduction of carbonyl compounds with NaBH4 in the IL [bmim]BF4 followed by I2-catalyzed reaction of the resulting alcohols with aromatic / aliphatic thiols or ammonium thiocyanate in the same vessel to afford sulfides

  报道了在环境良性离子液体 (IL) 介质中羰基化合物的有效单锅还原性磺基化和硫氰化的第一个例子。该过程包括在 IL [bmim]BF4 中用 NaBH4 还原羰基化合物，然后在同一容器中将所得醇与芳香族/脂肪族硫醇或硫氰酸铵进行 I2 催化反应，分别以极好的收率提供硫化物或硫氰酸盐（ 78–93%）。值得注意的是，该协议排除了在单独的步骤中制备和分离中间醇的必要性，因为它们是原位形成的，并且所使用的 IL 可以轻松回收以供进一步使用，而不会降低效率。