4-[1-(环己烯-1-基)乙烯基]吗啉 | 66312-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-[1-(环己烯-1-基)乙烯基]吗啉
• 英文名称: 4-(1-cyclohex-1-enyl-vinyl)-morpholine
• 英文别名: Morpholine, 4-[1-(1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]-；4-[1-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]morpholine
• CAS: 66312-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: KPLFFSQMXUDVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(环己烯-1-基)乙烯基]吗啉 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(Cyclohexen-1-yl)-2-methylsulfonylethanone
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吗啉代乙烯的亲核行为

  摘要：

  衍生自环己基，环己烯-1-基和苯基甲基酮的吗啉烯胺以类似方式与偶氮二羧酸二乙酯（DAD）和异氰酸苯酯（PIC）反应。在与甲磺酰氯（MsCl）的反应中观察到一些行为差异，而与β-硝基苯乙烯（βNS）的反应性却完全不同。报道了催化可逆转化噻吨酮1，1-二氧化物-烯胺砜的一个例子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88384-7
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 乙酰基环已烯 在 四氯化钛 作用下， 生成 4-[1-(环己烯-1-基)乙烯基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吗啉代乙烯的亲核行为

  摘要：

  衍生自环己基，环己烯-1-基和苯基甲基酮的吗啉烯胺以类似方式与偶氮二羧酸二乙酯（DAD）和异氰酸苯酯（PIC）反应。在与甲磺酰氯（MsCl）的反应中观察到一些行为差异，而与β-硝基苯乙烯（βNS）的反应性却完全不同。报道了催化可逆转化噻吨酮1，1-二氧化物-烯胺砜的一个例子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88384-7

文献信息

• Catalytic imino-Diels–Alder reactions of 2-aminodienes: a simple entry into structurally diverse pipecolic acid derivatives
  作者：José Barluenga、M.Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01892-0

  日期：2002.11

  stereoselective synthesis of 4-aminotetrahydropyridines by cycloaddition reaction of 2-amino-1,3-butadienes with N-alkyl and N-aryliminoesters in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid is described. The reaction proceeds with differently substituted 2-aminodienes, giving rise to structurally diverse pipecolic acid derivatives.

  描述了在催化量的路易斯酸存在下通过2-氨基-1，3-丁二烯与N-烷基和N-芳基亚氨基酯的环加成反应的4-氨基四氢吡啶的立体选择性合成。反应以不同取代的2-氨基二烯进行，从而产生结构多样的胡椒酸衍生物。
• Synthesis of 1-aza-1,3-dienes and 2-morpholino-1,3-dienes via catalytic aminomercuriation of alk-3-en-1-ynes
  作者：Jos� Barluenga、Fernando Aznar、Ram�n Liz、Mar�a-Paz Cabal

  DOI：10.1039/c39850001375

  日期：——

  Under specific reaction conditions only the terminal Ctriple bond of several alk-3-en-1-ynes adds amines, via catalytic aminomercuriation, to afford 1-aza- and 2-morpholino-1,3-dienes.

  在特定的反应条件下，只有几个alk-3-en-1-ynes的末端C三键通过催化氨基汞加成胺，得到1-aza-和2-morpholino-1,3-二烯。
• Cyclic BF₂ Adducts of Functionalized Fischer Vinylcarbene Complexes:  Preparation and Stereoselective Diels−Alder Reactions with 2-Amino 1,3-Dienes
  作者：José Barluenga、Rosa-María Canteli、Josefa Flórez、Santiago García-Granda、Angel Gutiérrez-Rodríguez、Eduardo Martín

  DOI：10.1021/ja972588o

  日期：1998.3.1

  A new type of cyclic amino-functionalized s-cis boroxyvinylcarbene complex of group 6 metals has been synthesized. These complexes underwent Diels−Alder-type reactions with 2-amino 1,3-dienes that proceeded with complete regioselectivity and high exo or endo diastereoselectivity, which was found to be highly dependent on the nature of the substituents on the diene. When chiral 2-amino-5-alkoxy dienes

  合成了一种新型的6族金属环状氨基官能化s-顺式硼氧基乙烯基卡宾配合物。这些配合物与 2-氨基 1,3-二烯进行 Diels-Alder 型反应，该反应具有完全的区域选择性和高外或内非对映选择性，这被发现高度依赖于二烯上取代基的性质。当使用衍生自 (S)-脯氨醇苄基或甲基醚的手性 2-氨基-5-烷氧基二烯时，实现了独特的外型和高度非对映选择性 [4 + 2] 环加成，提供具有三个连续立体中心和高水平的对映体纯度。去除 Cr(CO)5 片段和 BF2 基团提供了进入 α,α-支链 β-氨基醛或 β-氨基酸的途径。此外，
• Reactivity of 2-morpholinobutadienes with heterocumulenes: Stereoselective synthesis of thiins and new 2-morpholinobutadiene derivatives
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdés、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97853-5

  日期：1990.1

  2-Morpholinobutadienes have been found to show different behaviour in the reaction with isocyanates and isothiocyanates. While isocyanates give rise always to open chain compounds, isothiocyanates yield mainly thiin1 derivatives.

  已经发现2-甲硫基丁二烯在与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应中显示出不同的行为。尽管异氰酸酯总是产生开链化合物，但异硫氰酸酯主要产生噻吩1衍生物。
• Stereospecific [4+2] Reaction between 2-Morpholino-1,3-butadienes and α,β-Unsaturated Exocyclic Chromium Carbene Complexes. Preparation of Enantiomerically Pure Spiro Compounds
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Sofía Barluenga、Santiago García-Granda、Carmen Alvarez-Rúa

  DOI：10.1055/s-1997-1539

  日期：1997.9

  A stereospecific exoselective [4+2] reaction between α,β-unsaturated exocyclic chromium carbene complexes and 2-amino-1,3-butadienes is described. Its application employing homochiral carbene complexes gives rise to the optically pure spiro-lactones.

  描述了 α,β-不饱和外环铬卡宾配合物和 2-氨基-1,3-丁二烯之间的立体特异性外选择性 [4+2] 反应。其使用纯手性卡宾配合物的应用产生了光学纯的螺内酯。