1-(benzothiazol-2-yl)-3-(p-chlorophenyl)-4-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1384952-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(benzothiazol-2-yl)-3-(p-chlorophenyl)-4-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 2-(3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)benzo[d]thiazole
• CAS: 1384952-42-4
• 化学式: C₂₁H₁₂ClF₃N₄S
• 分子量: 444.867
• InChiKey: NEPZKTNQHMHEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(benzothiazol-2-yl)-3-(p-chlorophenyl)-4-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多功能化吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物对三种人类癌细胞系的多组分合成、体外细胞毒性评价和分子建模研究

  摘要：

  摘要 在无溶剂和溶剂介导的条件下，通过苯基/苯并噻唑基肼和 3-氧代-3-芳基丙腈与 1,3-二酮的多组分反应合成了一系列多样化的多官能化吡唑并[3,4- b ]吡啶。筛选了19 种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物对三种人类癌细胞系即 NALM-6、SB-ALL 和 MCF-7 的抗癌活性。与其他测试衍生物相比，非氟化 1-(苯并噻唑基)吡唑并[3,4- b ]吡啶 ( 6a – d ) 显示出更好的细胞毒性结果。化合物1-(苯并噻唑基)-4,6-二甲基-3-(4-氯苯基)吡唑并[3,4- b ]吡啶，6b, 被确定为最活跃的衍生物，具有 53% 的细胞生长抑制，几乎等于标准药物阿霉素 (58%)，与药物相似性和药物评分预测非常一致。在氟化衍生物中，化合物2-(3-(4-氯苯基)-4-甲基-6-(三氟甲基) -1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-1-基)苯并[ d ]噻唑，图12c被鉴定

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1968908

文献信息

• Multi-component solvent-free versus stepwise solvent mediated reactions: Regiospecific formation of 6-trifluoromethyl and 4-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Ranjana Aggarwal、Virender Kumar、Anshul Bansal、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.04.007

  日期：2012.8

  A simple and efficient regiospecific synthesis of 6-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines has been achieved in excellent yields via a three-component reaction between 2-hydrazinobenzothiazoles, alpha-cyanoacetophenones and trifiuoromethyl-beta-diketones under solvent-free conditions. This method was found to be more convenient than the classical stepwise solvent mediated process, which furnished not only the opposite regioisomer i.e. 4-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines (50-60%) but also an undesired amide, 5-acetylamino-1-(benzothiazol-2'-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole as a side product. The structure of the two regioisomers was established with certainty on the basis of rigorous analysis of H-1, C-13, F-19-NMR spectral data and (H-1-C-13) gs-HMQC, (H-1-C-13) gs-HMBC experiments. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.