(1R,3R,4S,5R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 1352319-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4S,5R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1R,3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-bis(phenylmethoxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 1352319-05-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: IWUAPJOLRPMNKN-CHQSNSNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 10% Pd(OH)₂ on C 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 256.75h， 生成 异绿原酸A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives

  摘要：

  We report the first total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives, 3,5-O-diferuloylquinic acid and 3,5-(3,4-dimethoxycinnamyl)quinic acid, in a nine-step sequence. The key step involves Knoevenagel condensations between vanillin. 3,4-dimethoxybenzaldehyde or 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde and the dimalonate ester of quinic acid. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.127
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 咪唑 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1R,3R,4S,5R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives

  摘要：

  We report the first total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives, 3,5-O-diferuloylquinic acid and 3,5-(3,4-dimethoxycinnamyl)quinic acid, in a nine-step sequence. The key step involves Knoevenagel condensations between vanillin. 3,4-dimethoxybenzaldehyde or 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde and the dimalonate ester of quinic acid. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.127