(2R,3R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methyl-pentanedioic acid dimethyl ester | 219782-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methyl-pentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylpentanedioate
• CAS: 219782-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: KFDRNKXGAYZBGC-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methyl-pentanedioic acid dimethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-2,4-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从面包酵母中不对称合成具有三个连续手性中心的β-羟基酯与还原酶

  摘要：

  已经研究了来自面包师酵母的具有还原酶的具有三个连续手性中心的2-烷基-3-羟基丁酸甲酯的不对称合成。当该酶用于还原在α-位被仲烷基取代的β-酮酯时，该反应以优异的立体选择性提供了相应的β-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02102-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸二甲酯 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 bakers' yeast keto ester reductase-I 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methyl-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从面包酵母中不对称合成具有三个连续手性中心的β-羟基酯与还原酶

  摘要：

  已经研究了来自面包师酵母的具有还原酶的具有三个连续手性中心的2-烷基-3-羟基丁酸甲酯的不对称合成。当该酶用于还原在α-位被仲烷基取代的β-酮酯时，该反应以优异的立体选择性提供了相应的β-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02102-9