3,3-Difluoro-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 173315-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Difluoro-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3,3-difluoro-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 173315-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂NO₅
• 分子量: 279.241
• InChiKey: NLNUKQIYEOCCIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Difluoro-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 盐酸 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 2-{4-[(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-pteridin-6-ylmethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-benzoylamino}-3,3-difluoro-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸和甲氨蝶呤类似物的合成及其生物活性，所述叶酸和甲氨蝶呤类似物含有L-苏-（2S，4S）-4-氟谷氨酸和DL-3,3-二氟谷氨酸。

  摘要：

  报道了L-苏-γ-氟甲蝶呤（1t）和L-苏-γ-氟叶酸（3t）的立体有择合成。化合物1t和3t对从CCRF-CEM人白血病细胞中分离的叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶没有底物活性，化合物1t在与甲氨蝶呤相似的水平上抑制人二氢叶酸还原酶。还报道了DL-3，3-二氟谷氨酸的合成（6）及其掺入DL-β，β-二氟叶酸（4）。与叶酸相比，化合物4作为人CCRF-CEM叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶的底物更好（V / K =约高7倍）。因此，用4-氟谷氨酸和3，3-二氟谷氨酸代替甲氨蝶呤和叶酸的谷氨酸部分导致叶酸和抗叶酸具有改变的多谷氨酰化活性。

  DOI：

  10.1021/jm950515e
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-difluoropyrrolidin-2-yl)methanol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 295.0h， 生成 3,3-Difluoro-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸和甲氨蝶呤类似物的合成及其生物活性，所述叶酸和甲氨蝶呤类似物含有L-苏-（2S，4S）-4-氟谷氨酸和DL-3,3-二氟谷氨酸。

  摘要：

  报道了L-苏-γ-氟甲蝶呤（1t）和L-苏-γ-氟叶酸（3t）的立体有择合成。化合物1t和3t对从CCRF-CEM人白血病细胞中分离的叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶没有底物活性，化合物1t在与甲氨蝶呤相似的水平上抑制人二氢叶酸还原酶。还报道了DL-3，3-二氟谷氨酸的合成（6）及其掺入DL-β，β-二氟叶酸（4）。与叶酸相比，化合物4作为人CCRF-CEM叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶的底物更好（V / K =约高7倍）。因此，用4-氟谷氨酸和3，3-二氟谷氨酸代替甲氨蝶呤和叶酸的谷氨酸部分导致叶酸和抗叶酸具有改变的多谷氨酰化活性。

  DOI：

  10.1021/jm950515e

文献信息

• The synthesis of DL-3,3-Difluoroglutamic acid from a 3-oxoprolinol derivative
  作者：Barry P. Hart、James K. Coward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74045-7

  日期：1993.7

  DL-3,3-Difluoroglutamic acid was synthesized from a masked 3-hydroxyprolinol, 6-hydroxy-l-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one, in eight steps. The described synthetic route expands the utility of fluoroproline derivatives as precursors of fluoroglutamic acids.