1-[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]cyclohexan-1-ol | 130490-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 130490-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QPXXSLOOJCAUDT-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-1-（三丁基锡烷基）-1-丙烯，一种多功能的乙烯基锡合成子

  摘要：

  3-甲氧基-1-（三丁基锡烷基）-1-丙烯（1）可以容易地转化成甲硅烷基化的类似物（2），其既可以作为乙烯基锡也可以作为烯丙基硅烷反应。因此，用正丁基锂对2进行金属转移，然后用各种亲电试剂淬灭，得到官能化的烯丙基硅烷。尽管试剂2可以与作为烯丙基硅烷的苯甲醛反应，但单保护的1,2-二醇的非对映异构混合物（14）可以通过直接锂化并用苯甲醛淬灭从1中获得。路易斯酸的使用允许控制缩合的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85053-2

文献信息

• Samarium Diiodide-Induced Couplings of Carbonyl Compounds with Methoxyallene Leading to 4-Hydroxy 1-Enol Ethers
  作者：Alexandra Hölemann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol0342251

  日期：2003.5.1

  A surprising samarium diiodide-induced coupling reaction of carbonyl compounds with methoxyallene provided 4-hydroxy 1-enol ethers, which are versatile synthetic building blocks. In this coupling reaction, methoxyallene serves as an acrolein equivalent, which cannot directly be employed. [reaction: see text]

  令人惊讶的二碘化mar诱导的羰基化合物与甲氧基丙二烯的偶联反应提供了4-羟基1-烯醇醚，它们是通用的合成构件。在该偶合反应中，甲氧基丙二烯用作丙烯醛当量，不能直接使用。[反应：看文字]
• Regioselective Samarium Diiodide Induced Couplings of Carbonyl Compounds with 1,3-Diphenylallene and Alkoxyallenes: A New Route to 4-Hydroxy-1-enol Ethers
  作者：Alexandra Hölemann、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/chem.200400418

  日期：2004.11.5

  performed to gain information about the reaction mechanism of this coupling process, which involves alkenyl radicals. The couplings of samarium ketyls derived from acyclic ketones and aldehydes gave lower yields, and in several cases cyclopentanols 20 are formed as byproducts. Branched acyclic ketones and conformationally more flexible cyclic ketones such as cycloheptanone led to a relatively high amount

  自从引入合成有机化学以来，二碘化sa已在各种重要的合成转化中得到了广泛的应用。在本文中，我们描述了successful酮基化合物首次成功的分子间加成反应，例如典型的1，3-二苯丙二烯（7），甲氧基苯丙烯（12）和苄基氧基苯丙烯（25）。不同的缩酮与1，3-二苯丙二烯（7）的反应仅发生在丙二烯的中心碳原子上，以中等至良好的产率提供产物9。相比之下，环状酮与甲氧基烯丙基（12）的还原偶联区域选择性地提供4-羟基-1-烯醇醚13，其从12的末端烯丙基碳原子加成而得，产率中等至良好。相对于烯醇醚双键的E / Z选择性低，在某些情况下，就环构型（例如化合物13b）而言，已观察到极好的非对映选择性。进行了氘代四氢呋喃和醇的研究，以获得有关该偶联过程的反应机理的信息，其中该反应过程涉及烯基。衍生自无环酮和醛的sa缩酮的偶联收率较低，在某些情况下会形成副产物环戊醇20。支链无环酮和构象更灵活的环状酮（例如