(R,E)-5-(1-bromoethylidene)-3-(but-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1436872-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,E)-5-(1-bromoethylidene)-3-(but-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1436872-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: OUQAJTYITYGPMQ-KGOFQHAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 水 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (R,E)-5-(1-bromoethylidene)-3-(but-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (S,E)-5-(1-bromoethylidene)-3-(but-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, Desymmetrizing Bromolactonization of Alkynes

  摘要：

  Asymmetric bromolactonizations of alkynes are possible using a desymmetrization approach. The commercially available catalyst (DHQD)(2)PHAL promotes these cyclizations in combination with cheap NBS as a bromine source to give bromoenol lactones in high yield and with high enantioselectivity. The bromoenol lactone products, containing a tetrasubstituted alkene and a quaternary stereocenter are valuable building blocks for synthetic chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja402910d